【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥,其關鍵中間體G的合成路線如下:

已知:

請回答下列問題:

(1)D中含氧官能團的名稱_________。

(2)反應④的反應類型是:_________,G的分子式為:_________

(3)下列有關說法錯誤的是_________。

a.B遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應

b.A、B兩種物質不可用核磁共振氫譜或紅外光譜區(qū)別

c.C能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應

d.1 mol D能與2 mol NaOH反應

(4)反應②的化學方程式:_________;

(5)寫出同時滿足下列條件B的一種同分異構體的結構簡式:_________。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能發(fā)生水解反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③核磁共振氫譜有三組峰

【答案】 硝基、醚鍵、酯基 還原反應 C13H15N3O2 bd

【解析】(1)中含氧官能團為硝基、醚鍵、酯基;(2)根據(jù)已知反應,結合D、E的分子式,反應④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應,屬于還原反應,生成的E;根據(jù)結構簡式可知的分子式為:C13H15N3O2;(3)a.B中含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色且含有醛基能發(fā)生銀鏡反應,選項a正確;b.A、B兩種物質用核磁共振氫譜測得分別有3組峰和5組峰,能區(qū)別開來,紅外光譜測得B中有羰基A中沒有,也可以區(qū)別,選項b錯誤;c.C中苯環(huán)上的氫可發(fā)生取代反應,酯基的水解屬于取代反應、苯環(huán)及醛基可以與氫發(fā)生加成反應、醛基可發(fā)生氧化反應和還原反應等,選項c錯誤;d.D中只有酯基結構能與氫氧化鈉反應,且1 mol D只能與1 mol NaOH反應,選項d錯誤。答案選bd;(4)反應②是B發(fā)生取代反應生成C,其化學方程式為:;(5)①能發(fā)生銀鏡反應,說明分子中有醛基,②能發(fā)生水解反應,說明有酯基,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明水解產(chǎn)物有酚羥基,③核磁共振氫譜有三組峰,結合分子中原子情況,若有兩個取代基則在對位,滿足條件的的同分異構體的結構簡式為:。

練習冊系列答案
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