Question

A、B兩種有機物的分子式均為C₆H₁₂O₂，A水解后得到C和D，C能發(fā)生銀鏡反應，D不能發(fā)生消去反應；B水解后得到E和F，F(xiàn)不能氧化產(chǎn)生E，但其同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后可得E．請判斷：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式

 

  B的結(jié)構(gòu)簡式

 

（2）寫出C發(fā)生銀鏡反應的方程式

 

．

Answer 1

考點：酯的性質(zhì),有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A、B兩種有機物的分子式均為C₆H₁₂O₂，A、B都能水解，可知AB為酯，酯水解后生成羧酸和醇．
A水解后得到C和D，C能發(fā)生銀鏡反應說明C為甲酸，則D為5個碳原子的醇，D不能發(fā)生消去反應，說明D中連羥基的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子；
B水解后得到E和F，F(xiàn)不能氧化產(chǎn)生E，但其同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后可得E，可知E和F碳原子數(shù)相同，都有3個碳原子，則E為丙酸，F(xiàn)為異丙醇；
據(jù)此解答．

解答： 解：A、B兩種有機物的分子式均為C₆H₁₂O₂，A、B都能水解，可知AB為酯，酯水解后生成羧酸和醇．
A水解后得到C和D，C能發(fā)生銀鏡反應說明C為甲酸，則D為5個碳原子的醇，D不能發(fā)生消去反應，說明D中連羥基的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH₂OH；
B水解后得到E和F，F(xiàn)不能氧化產(chǎn)生E，但其同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后可得E，可知E和F碳原子數(shù)相同，都有3個碳原子，則E為丙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)為異丙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₃；
（1）A為甲酸和（CH₃）₃CCH₂OH通過酯化反應形成的酯，結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃CCH₂OOCH；
B為丙酸與異丙醇通過酯化反應形成的酯，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
故答案為：（CH₃）₃CCH₂OOCH；CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂；
（2）甲酸發(fā)生銀鏡反應的方程式為：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH 

水浴加熱

 2Ag↓+4NH₃+CO₂↑+H₂O．

點評：本題為有機推斷，題目難度較大，熟悉酯、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解題關鍵，注意乙醇發(fā)生消去反應的條件是連羥基的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子．