Question

【題目】相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烴A為原料合成M的路線如下：

試回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是________。

(2)試劑X的名稱可能是________。

(3)反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號(hào)，下同)，屬于酯化反應(yīng)的是________，屬于加成反應(yīng)的是________，屬于消去反應(yīng)的是________。

(4)M能發(fā)生的反應(yīng)類型有________(填序號(hào))。

①取代反應(yīng)�、诩映煞磻�(yīng)�、巯�去反應(yīng)�、芗泳鄯磻�(yīng)　⑤縮聚反應(yīng)

(5)完成下列化學(xué)方程式：

F→I：______________________________________________。

G→M：_____________________________________________。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液] ②⑥⑧ ⑥⑧ ①⑤ ⑦　 ①②④

【解析】

M分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，M的分子通式為(C5H5O)n，由相對(duì)分子質(zhì)量為162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調(diào)制香精可知M屬于酯，G屬于羧酸；由M苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知A的結(jié)構(gòu)符合C6H5—C3H5，結(jié)合A的核磁共振氫譜可知A中無(wú)—CH3，分析可知A為，由反應(yīng)條件可知：①發(fā)生加成反應(yīng)，B為；②發(fā)生鹵代烴堿性條件下的水解，C為；③為氧化反應(yīng)，D為；結(jié)合G為酸，可知④發(fā)生醛的氧化反應(yīng)，E為；由E、F的分子式可知⑤發(fā)生加成反應(yīng)，F為；由F的結(jié)構(gòu)可知⑥發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，縮聚生成高分子化合物；結(jié)合酯M、F的分子式可知G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑦屬于消去反應(yīng)，據(jù)此分析作答。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是羥基、羧基。

（2）D生成E是醛基轉(zhuǎn)化為羧基，則試劑X的名稱可能是銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]。

（3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑧，屬于酯化反應(yīng)的是⑥⑧，屬于加成反應(yīng)的是①⑤，屬于消去反應(yīng)的是⑦。

（4）由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其不能發(fā)生消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，答案選①②④。

（5）根據(jù)以上分析可知F→I的方程式為。G→M的方程式為。