Question

高聚物E是常見的一次性塑料包裝袋的主要成分，它的合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）已知：烴A的蒸氣對氫氣的相對密度為39，則A的最簡式為

 

．
（2）由A生成B的反應(yīng)類型是

 

；寫出由C生成D的方程式

 

．
（3）已知化合物G（C₈H₆O₄）是B的一種同分異構(gòu)體與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，G的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：2，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）在F的同分異構(gòu)體中，含三個甲基的共有

 

種．
（5）一次性塑料包裝袋給我們生活帶來便利的同時也帶來了“白色污染”． 最近我國科學院以麥芽為原料，研制出的一種新型高分子可降解塑料--聚丁內(nèi)酯（其結(jié)構(gòu)：），它可代替高聚物E，以減少“白色污染”．
聚丁內(nèi)酯可用環(huán)丁內(nèi)酯開環(huán)聚合而成，其工業(yè)生產(chǎn)方法和降解原理如圖：

①寫出環(huán)丁內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
②寫出圖中①的相應(yīng)化學方程式

 

．
③I在一定條件下可以合成一種重要化工原料J
已知：ⅰ、ⅱ、
寫出由I合成J的路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖書寫示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：烴A的蒸氣對氫氣的相對密度為39，則烴A的相對分子質(zhì)量為39×2=78；D能夠形成高聚物E、能夠與溴反應(yīng)生成F，則D中含有碳碳雙鍵，A與丙烯反應(yīng)生成B，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C通過反應(yīng)轉(zhuǎn)化成D，則A中含有6個C原子，結(jié)合其相對分子質(zhì)量為78可知，A的分子式為：C₆H₆，A為苯；苯與丙烯反應(yīng)生成生成異丙基苯（），在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C為或；由于D中含有碳碳雙鍵，則C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E；D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F：，據(jù)此解答（1）～（4）；
（5）在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解生成H：；環(huán)丁內(nèi)酯通過開環(huán)聚合生成，則環(huán)丁內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式為；H結(jié)果酸化生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進行解答．

解答： 解：烴A的蒸氣對氫氣的相對密度為39，則烴A的相對分子質(zhì)量為：39×2=78；D能夠形成高聚物E、能夠與溴反應(yīng)生成F，則D中含有碳碳雙鍵，A與丙烯反應(yīng)生成B，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C通過反應(yīng)轉(zhuǎn)化成D，則A中含有6個C原子，結(jié)合其相對分子質(zhì)量為78可知，A的分子式為：C₆H₆，A為苯；苯與丙烯反應(yīng)生成生成異丙基苯（），在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為或；由于D中含有碳碳雙鍵，則C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E；D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F：，
（1）根據(jù)分析可知，A的分子式為C₆H₆，則其最簡式為CH，故答案為：CH；
（2）A到B為苯與乙烯反應(yīng)生成，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；C為、D為，由C生成D的方程式方程式為：或，
故答案為：加成反應(yīng)；或；

（3）已知化合物G（C₈H₆O₄）是B的一種同分異構(gòu)體與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，根據(jù)其分子中組成可知G的苯環(huán)上連有兩個羧基，G的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：2，則兩個羧基在苯環(huán)上的對稱位置上，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為，在F的同分異構(gòu)體中，含三個甲基，甲基在苯環(huán)上的情況有：①3個甲基相鄰，②只有2個甲基相鄰，③3個甲基都在間位，其中①中苯環(huán)上的二溴代物有2種、②的二溴代物有1種、③的二溴代物有3種，所以滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式有：2+1+3=6種，
故答案為：6種；
（5）在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解生成H：；環(huán)丁內(nèi)酯通過開環(huán)聚合生成，則環(huán)丁內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式為；H結(jié)果酸化生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：，
①根據(jù)分析可知，環(huán)丁內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
②在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解生成H，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
③I為、J為，采用逆合成法分析：水解生成，根據(jù)信息反應(yīng)原理，可以由生成，可以由催化氧化生成，而可利用信息反應(yīng)從得到，所以由I合成J的路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機合成，題目難度較大，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及題中信息反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重考查學生的分析、理解能力及自學能力、知識遷移能力，試題知識點較多、綜合性較強，是一道質(zhì)量較好的題目．