Question

二乙酸-1，4-環(huán)已二醇酯可通過下列路線合成：

請回答下列問題：
（1）寫出目標化合物的分子式

 

；
（2）屬于消去反應(yīng)類型的有

 

（填序號）；
（3）寫出上述過程中發(fā)生酯化反應(yīng)的化學方程式

 

；
（4）1，3-環(huán)己二烯在一定條件下去氫轉(zhuǎn)化成苯，并放出熱量，則苯比1，3-環(huán)己二烯是否穩(wěn)定？

 

（填是或否）；
（5）寫出同時滿足下列要求的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
①與基礎(chǔ)原料分子式相同    ②屬于烯烴    ③分子中含有四個甲基
（6）部分善于思考的同學認為上述合成用的基礎(chǔ)原料不易獲得，第一步產(chǎn)率較低，合成路線較長．因此，經(jīng)過討論分析，提出用1，3-丁二烯和乙烯在一定條件下合成化合物A，請寫出該合成反應(yīng)的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由合成路線可知，反應(yīng)（1）為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)（2）為鹵代烴在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)（5）發(fā)生為1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)（6）為碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)（8）為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，據(jù)此解答．

解答： 解：由合成路線可知，反應(yīng)（1）為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)（2）為鹵代烴在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)（5）發(fā)生為1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)（6）為碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)（8）為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，

（1）根據(jù)二乙酸-1，4-環(huán)已二醇酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，該化合物的分子式為C₁₀H₁₆O₄，
故答案為：C₁₀H₁₆O₄；
（2）根據(jù)上面的分析可知，屬于消去反應(yīng)類型的有（2）（4），
故答案為：（2）（4）；
（3）上述過程中發(fā)生酯化反應(yīng)的為反應(yīng)（8），化學方程式為，
故答案為：；
（4）1，3-環(huán)己二烯在一定條件下去氫轉(zhuǎn)化成苯，并放出熱量，說明1，3-環(huán)己二烯含有的能量比苯高，根據(jù)能量越低越穩(wěn)定的原理可知，苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，
故答案為：是；
（5）同時滿足下列要求①與基礎(chǔ)原料分子式相同即分子式為C₆H₁₂，②屬于烯烴，③分子中含有四個甲基的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（6）1，3-丁二烯和乙烯在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)得A，該反應(yīng)的化學方程式為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機物官能團的變化以及反應(yīng)條件，正確推斷有關(guān)物質(zhì)是解題的關(guān)鍵．