Question

【題目】藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤，其合成路餞如下圖所示：

已知：①

②

③（R表示烴基或芳基）

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______________________

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________________________________。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式____________________________________________。

（5）F的分子式C24H28O2，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)____________________________。

（6）寫出滿足下列條件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮-O-O-或結(jié)構(gòu)）________________________________。

a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b.既發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

（7）已知：，以2-溴丙烷和乙烯為原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。_________________________

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 碳碳雙鍵、羧基 、

【解析】用酸性KMnO4溶液氧化后得，再與CH3OH酯化后得到的B為，再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；和E在催化劑作用下生成，可知E為；由此可知與Br2發(fā)生的是1，4加成反應(yīng)生成的C為；C再與H2發(fā)生烯烴的加成反應(yīng)生成的D為；

(1)反應(yīng)①是被酸性高錳酸鉀溶液氧化，發(fā)生的反應(yīng)類型是 氧化反應(yīng)；

(2)反應(yīng)②是與CH3OH酯化后得到的，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(4)反應(yīng)③是和在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(5)F的分子式是C24H28O2，說明在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基；

(6)a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明對(duì)位有兩個(gè)不同取代基、或鄰位有兩個(gè)相同的取代基，b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)說明有HCOO—；則滿足條件的A的同分異構(gòu)體可能含有兩個(gè)HCOO—在苯環(huán)的鄰位，或含有一個(gè)—COOH和一個(gè)HCOO—在苯環(huán)的對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、 ；

(7)以2-溴丙烷和乙烯為原料合成的路線流程為：。