Question

10．醋酸乙烯酯是制備聚乙烯醇的原料，用途廣泛．某種制備醋酸乙烯酯的流程如下：

（1）醋酸乙烯酯中官能團的名稱：酯基、碳碳雙鍵；反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)，②取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）．
（2）HO-CH₂-CHO的名稱（系統(tǒng)命名）是2-羥基乙醛．
（3）寫出反應(yīng)③的方程式：2CH₃CHO+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH．
（4）寫出符合下列要求的醋酸乙烯酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①分子中含有環(huán)的結(jié)構(gòu)  
②1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體．
③核磁共振氫譜只顯示3個吸收峰且峰的高度相同
（5）下列說法不正確的是acd
a．實驗室制取乙烯采取水浴加熱
b．硫酸氫乙酯可以與氨氣反應(yīng)生成鹽
c．乙炔中含有的乙烯雜質(zhì)可以通過酸性高錳酸鉀除去
d．A和B都含有π鍵．

Answer 1

分析 根據(jù)題干流程圖順推，制備醋酸乙烯酯的流程為：CH₂═CH₂和98%的硫酸反應(yīng)生成硫酸氫乙酯，
反應(yīng)①為：CH₂═CH₂+HO-SO₂OH（濃）$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OSO₂OH，
硫酸氫乙酯水解，反應(yīng)②為：CH₃CH₂OSO₂OH+H₂O$\stackrel{90℃}{→}$CH₃CH₂OH+HO-SO₂OH
乙醇催化氧化生成乙醛，2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
乙醛氧化生成乙酸，反應(yīng)③為：2CH₃CHO+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH
乙酸和乙炔反應(yīng)生成醋酸乙烯酯CH₃COOH+CH≡CH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃COOCH=CH₂
（1）根據(jù)醋酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式分析其具有的官能團，根據(jù)反應(yīng)：①②判斷其反應(yīng)類型；
（2）HO-CH₂-CHO含有羥基和醛基，相當于乙醛中的氫被羥基取代，據(jù)此系統(tǒng)命名；
（3）反應(yīng)③為乙醛氧化生成乙酸，據(jù)此書寫方程式；
（4）醋酸乙烯酯為CH₃COOCH=CH₂，同分異構(gòu)體，分子中含有環(huán)的結(jié)構(gòu)一個環(huán)相當于1個碳碳雙鍵，1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體說明含有2mol羥基，核磁共振氫譜只顯示3個吸收峰且峰的高度相同，說明含有3種氫，且氫原子個數(shù)比相同；
（5）a．水浴加熱的溫度1-100度；
b．硫酸氫乙酯與氨氣發(fā)生氨解反應(yīng)生成鹽；
c．乙炔中含有的乙烯雜質(zhì)氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，乙炔乙烯都被氧化成二氧化碳氣體；
d．碳碳雙鍵，碳氧雙鍵含有π鍵，單鍵為σ，A和B分別為乙醇和乙酸，乙醇不含π鍵．

解答 解：根據(jù)題干流程圖順推，制備醋酸乙烯酯的流程為：CH₂═CH₂和98%的硫酸反應(yīng)生成硫酸氫乙酯，
反應(yīng)①為：CH₂═CH₂+HO-SO₂OH（濃）$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OSO₂OH，
硫酸氫乙酯水解，反應(yīng)②為：CH₃CH₂OSO₂OH+H₂O$\stackrel{90℃}{→}$CH₃CH₂OH+HO-SO₂OH
乙醇催化氧化生成乙醛，2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
乙醛氧化生成乙酸，反應(yīng)③為：2CH₃CHO+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH
乙酸和乙炔反應(yīng)生成醋酸乙烯酯CH₃COOH+CH≡CH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃COOCH=CH₂
（1）乙酸和乙炔反應(yīng)生成醋酸乙烯酯CH₃COOH+CH≡CH$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃COOCH=CH₂，醋酸乙烯酯為CH₃COOCH=CH₂，含有的官能團為酯基、碳碳雙鍵，
反應(yīng)①為：CH₂═CH₂+HO-SO₂OH（濃）$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OSO₂OH，為烯烴的加成反應(yīng)，
硫酸氫乙酯水解，反應(yīng)②為：CH₃CH₂OSO₂OH+H₂O$\stackrel{90℃}{→}$CH₃CH₂OH+HO-SO₂OH，為酯的水解屬于取代反應(yīng)，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）HO-CH₂-CHO含有羥基和醛基，該有機物碳鏈含有2個C，主鏈為乙醛，相鄰的碳上為2號位含有羥基，
所以名稱（系統(tǒng)命名）是2-羥基乙醛，
故答案為：2-羥基乙醛；
（3）反應(yīng)③為乙醛氧化生成乙酸：2CH₃CHO+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH，
故答案為：2CH₃CHO+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH；
（4）醋酸乙烯酯為CH₃COOCH=CH₂，同分異構(gòu)體，分子中含有環(huán)的結(jié)構(gòu)一個環(huán)相當于1個碳碳雙鍵，1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體說明含有2mol羥基，核磁共振氫譜只顯示3個吸收峰且峰的高度相同，說明含有3種氫，且氫原子個數(shù)比相同，所以符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；

（5）a．實驗室制取乙烯溫度為170度，無法用水浴達到其溫度，故a錯誤；
b．硫酸氫乙酯可以與氨氣發(fā)生類似于水解的氨解反應(yīng)生成鹽，故b正確；
c．乙炔中含有C≡C官能團，乙烯中含有C=C官能團，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成二氧化碳氣體，故c錯誤；
d．A和B分別為乙醇CH₃CH₂OH和乙酸CH₃COOH，乙酸中含有碳氧雙鍵，含有π鍵，乙醇不含，故d錯誤；
故選acd．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題注意結(jié)合題給信息和官能團的轉(zhuǎn)化，特別是有機物官能團的性質(zhì)，是解答該題的關(guān)鍵，易錯點為（5）注意基礎(chǔ)知識的掌握．