Question

貝諾酯又名撲炎痛，主要用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、感冒、頭痛等治療．貝諾酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---撲熱息痛合成．其合成路線如下：

已知：
（1）化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量小于100，A的分子式為

 

．
（2）紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）E的官能團(tuán)名稱是

 

，反應(yīng)①--④中屬于取代反應(yīng)的是

 

．
（4）0.1mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH

 

mol．
（5）寫出C→化合物Ⅰ的化學(xué)方程式

 

．
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有

 

種．
①屬于芳香族化合物
②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃
寫出其中含有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)在一定條件下生成高聚物化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，其相對(duì)分子質(zhì)量小于100，結(jié)合B的分子式可知A為，紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C中酚羥基上H原子被取代生成物質(zhì)I．A發(fā)生硝化反應(yīng)生成D為，D中硝基被還原為氨基生成物質(zhì)E，結(jié)合物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，E與乙酸反應(yīng)生成物質(zhì)Ⅱ，物質(zhì)I與物質(zhì)Ⅱ發(fā)生取代反應(yīng)生成貝諾酯．
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃，有1個(gè)側(cè)鏈為-CH（NH₂）COOH，有2個(gè)側(cè)鏈為-NH₂、-CH₂COOH或者-CNH₂、-COOH，各有鄰、間、對(duì)3種位置．

解答： 解：化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，其相對(duì)分子質(zhì)量小于100，結(jié)合B的分子式可知A為，紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C中酚羥基上H原子被取代生成物質(zhì)I．A發(fā)生硝化反應(yīng)生成D為，D中硝基被還原為氨基生成物質(zhì)E，結(jié)合物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，E與乙酸反應(yīng)生成物質(zhì)Ⅱ，物質(zhì)I與物質(zhì)Ⅱ發(fā)生取代反應(yīng)生成貝諾酯，
（1）由上述分析可知，A為，分子式為C₆H₆O，故答案為：C₆H₆O；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)名稱是：氨基、羥基，反應(yīng)①-④中，反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②③④屬于取代反應(yīng)，故答案為：②③④；
（4）化合物I中含有羧基、羧酸與酚形成的酯基，0.1mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH 為0.3mol，故答案為：0.3；
（5）C→化合物Ⅰ發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成乙酸，反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃，有1個(gè)側(cè)鏈為-CH（NH₂）COOH，有2個(gè)側(cè)鏈為-NH₂、-CH₂COOH或者-CNH₂、-COOH，各有鄰、間、對(duì)3種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有1+3+3=7種，其中含有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)在一定條件下生成高聚物化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．