Question

11．某有機物I的合成路線如圖所示：

已知：①A與E都屬于芳香族化合物且互為同分異構(gòu)體．
②新制Cu（OH）₂懸濁液加入到有機物C中，加熱，無明顯現(xiàn)象．
③D的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 C中含氧官能團的名稱為羰基．
（2）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是①⑦⑨．
（3）D生成高聚物的方程式．G與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
B+H反應(yīng)的化學(xué)方程式+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（4）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)的H的同分異構(gòu)體有6種．

Answer 1

分析 A與E都屬于芳香族化合物且互為同分異構(gòu)體，A堿性水解得B，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得D，D的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，則13n=104，所以n=8，則D的化學(xué)式是C₈H₈，D結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇F，F(xiàn)被氧化生成G，G能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則G中含有醛基，所以G是，F(xiàn)是，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，G被氧化生成H，則H是．A和E是同分異構(gòu)體，A發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C與氫氣加成生成J為，B與H反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答 解：A與E都屬于芳香族化合物且互為同分異構(gòu)體，A堿性水解得B，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得D，D的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，則13n=104，所以n=8，則D的化學(xué)式是C₈H₈，D結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇F，F(xiàn)被氧化生成G，G能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則G中含有醛基，所以G是，F(xiàn)是，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，G被氧化生成H，則H是．A和E是同分異構(gòu)體，A發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C與氫氣加成生成J為，B與H反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以C中含氧官能團的名稱為 酮羰基，
故答案為：；酮羰基；
（2）根據(jù)官能團的變化、反應(yīng)條件可知，屬于取代反應(yīng)的有①⑦⑨，反應(yīng)④⑧屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②③⑥屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，
故答案為：①⑦⑨；
（3）D為，D可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
G與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
B+H反應(yīng)的化學(xué)方程式：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：；；
+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）H為，其同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上不含羥基，其中一個取代基為甲基，另一取代基可為-COOH或-OOCH，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，關(guān)鍵是確定D的結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)有機物官能團的性質(zhì)以及反應(yīng)條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．