Question

12．已知：①醛在一定條件下可以兩分子加成：

產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而成為不飽和醛．
②B是一種芳香族化合物．根據(jù)下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系填空（所有無機(jī)物均已略去）

（1）寫出B、F的結(jié)構(gòu)簡式：
B；F．
（2）寫出②和③反應(yīng)的反應(yīng)類型：
②加成反應(yīng)；③消去反應(yīng)．
（3）寫出G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）F若與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，每摩F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為5mol．

Answer 1

分析 C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B屬于芳香族化合物，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B屬于芳香族化合物，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，B為，F(xiàn)為，故答案為：；；
（2）反應(yīng)②是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)③是在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）G與D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）F為，F(xiàn)若與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，每摩F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為5mol，故答案為：5．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質(zhì)，需要對給予的信息進(jìn)行利用，是對有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力和推理能力，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型