【題目】有機物W~H 有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知WB為芳香族化合物,X為鹵素原子,W、A、B均能與NaHCO3溶液反應,A分子中有2個甲基,H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位。

已知:

請回答下列有關(guān)問題:

1)反應①、②分別屬于________反應、______反應(填有機反應類型),AB中均含有的含氧官能團的名稱是__________。

2F的化學式________________B的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。

3)反應②的化學方程式是_________________________________________________

4)若

反應④的化學方程式是_______________________________________________。

5H有多種同分異構(gòu)體,且滿足下列3個條件

i)遇FeCl3顯紫色

ii)苯環(huán)上一取代物有兩種

)除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)-

請任意寫出1種符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式______________________;

【答案】 水解(或取代) 消去 羧基 AgBr (CH3)2CBrCOOH2NaOHCH2=C(CH3)COONaNaBr2H2O CH2=C(CH3)COOHCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3H2O

【解析】WA、B均能與NaHCO3溶液反應均含有羧基,W在酸性條件下水解得到ABW中含有酯基,A發(fā)生消去反應、B發(fā)生水解反應均得到E,E與硝酸銀反應得到淡黃色沉淀,XBr元素,ENaBrFAgBr。AB分子中均含有Br原子,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到GG酸化得到H,H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位,H,結(jié)合碳原子連接2個羥基不穩(wěn)定自動轉(zhuǎn)化為羰基,可推知BG。A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到C,C酸化得到D,A分子中有2個甲基,結(jié)合D的分子式可知A(CH3)2CBrCOOHCCH2=C(CH3)COONa,DCH2=C(CH3)COOH,綜上分析可知X

1.反應W發(fā)生水解或取代反應,A發(fā)生消去反應,A(CH3)2CBrCOOH、B,A、B中都含有的含氧官能團是羧基,故答案為:水解(或取代);消去;羧基

2. 通過以上分析知,FAgBr,B結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:AgBr;。

3. 反應A發(fā)生消去反應,反應方程式為(CH3)2CBrCOOH2NaOHCH2=C(CH3)COONaNaBr2H2O 故答案為:(CH3)2CBrCOOH2NaOHCH2=C(CH3)COONaNaBr2H2O。

4. DCH2=C(CH3)COOH,D和醇發(fā)生酯化反應生成L,L發(fā)生加聚反應生成有機玻璃,根據(jù)C原子守恒知,該醇為甲醇,則反應的方程式為CH2=C(CH3)COOHCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3H2O,故答案為:CH2=C(CH3)COOHCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3H2O。

5. HH的同分異構(gòu)體符合下列條件:

(i)FeCl3顯紫色,說明具有酚羥基;

(ii)苯環(huán)上一取代物有兩種,說明苯環(huán)上有兩類H原子;

(ⅲ)除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),如果含有一個酚羥基、兩個醛基,則兩個醛基位于酚羥基的鄰位或間位如果含有一個酚羥基、一個COCHO,則兩個取代基位于對位,所以符合條件的H同分異構(gòu)體有

故答案為:

等中的任意一種。

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