Question

5．1，3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生產(chǎn)的路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線．
【路線1】丙烯醛水合氫化法：
【路線2】環(huán)氧乙烷甲�；�法：
【路線3】生物發(fā)酵法：淀粉$\stackrel{酶}{→}$甘油$\stackrel{酶}{→}$1，3丙二醇
（1）從合成原料來源可持續(xù)性的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是3（填1、2或3）．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OHCH₂CHO．
（3）路線2中反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（4）環(huán)氧乙烷（）的核磁共振氫譜有1個信號峰，試寫出與其互為同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜有
2個信號峰的有機物的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CHO．
（5）以1，3-丙二醇與對苯二甲酸（）為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學(xué)方程式
．
（6）已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：
利用該反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料合成，請你設(shè)計出合理的反應(yīng)流程圖、、．提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$ B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$ C …

Answer 1

分析 （1）根據(jù)原料的是否為可再生資源進行判斷；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉(zhuǎn)化為A，應(yīng)是與水發(fā)生加成反應(yīng)，故A為HOCH₂CH₂CHO；
（3）該反應(yīng)中，反應(yīng)物得到氧元素生成產(chǎn)物，故該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；
（4）核磁共振氫譜有2個信號峰，說明有機物分子中含有兩個等效H，結(jié)合環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)簡式寫出滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，以此可書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（6）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標物．

解答 解：（1）綠色化學(xué)是當下潮流，需要考慮可持續(xù)的資源再生問題，路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源，所以最具有發(fā)展前景的路線是3，
故答案為：3；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉(zhuǎn)化為A，應(yīng)是與水發(fā)生加成反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：CH₂OHCH₂CHO；
（3）反應(yīng)中，反應(yīng)物得到氧元素，所以該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（4）環(huán)氧乙烷（）的核磁共振氫譜有1個信號峰，其互為同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜有2個信號峰，說明該有機物分子中含有2個等效H，結(jié)合環(huán)氧乙烷的不飽和度可知，滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；
（5）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標物，發(fā)生反應(yīng)的過程為：①、②、③，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，（6）為易錯點，理解題目給予的信息是關(guān)鍵，解答題目的時候注意把握官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)官能團的變化進行分析，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．