Question

【題目】[化學(xué)- 選修 5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線流程圖如下：

(1)寫(xiě)出 B 中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)_____。

(2)寫(xiě)出 A→B 的化學(xué)方程式_____ 。

(3) C 的分子式為_____。C→D、E→F 的反應(yīng)類(lèi)型分別為_____和_____。

(4)白花丹酸分子中混有，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的該有機(jī)物的一種同分 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式_____。①分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②與 FeCl3 溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且 1mol 該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH 反應(yīng)。

(5)某物 G 是 A 的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的 G 的同分異構(gòu)體有_____種。

①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

(6) 已知：，根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫(xiě)出以

為原料制備的合成路線流 程圖 (合成路線流程圖示例參考本題題干)_____。

Answer 1

【答案】(1)醚鍵和醛基 (2) +H2O（3）C15H20O3（4）氧化反應(yīng)（5）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）（6）

（7）6（8）

【解析】

本題考查有機(jī)物的推斷問(wèn)題。解答時(shí)根據(jù)框圖物質(zhì)的變化，和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行判斷所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)完成相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式，根據(jù)題目要求和官能團(tuán)得性質(zhì)完成同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。再根據(jù)已知框圖各物質(zhì)的反應(yīng)關(guān)系和物質(zhì)的性質(zhì)設(shè)計(jì)合成路線。

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵和醛基；

(2)根據(jù)框圖知 A→B 的化學(xué)方程式為：+H2O

(3) 由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知C的不飽和度為6，所以C 的分子式為C15H20O3。對(duì)比C→D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C→D為醇的催化氧化，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；根據(jù)D、E、F的反應(yīng)條件及D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知E→F 的反應(yīng)類(lèi)型為酯的水解反應(yīng)，也叫取代反應(yīng)，所以E→F 的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)。答案：氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）

（4）的不飽和度為5，分子式為C9H10O3,符合①分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②與 FeCl3 溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且 1mol 該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH 反應(yīng)的同分異構(gòu)體的為

(5)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A 的同分異構(gòu)體G，滿足下列條件①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；符合條件的有-OH –COOH和-OH –OOCH,苯環(huán)上兩個(gè)取代基的位置有鄰、間、對(duì)三個(gè)位置，符合條件的同分異構(gòu)體有23=6種。答案：6種。

（6）的官能團(tuán)為溴原子，的能團(tuán)為醇羥基，對(duì)比和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，模仿流程B→C可構(gòu)建碳骨架，發(fā)生B→C的反應(yīng)則需要合成和CH3CHO，利用題給信息由合成，CH3CH2OH氧化成CH3CHO，合成路線流程圖為：