Question

請根據(jù)以下補充知識解答下題：
（R代表烴基，下同．）
R-C≡C-（CH₂）_n-CH=CH₂+H₂

Pd，BaSO4

R-CH=CH-（CH₂）_n-CH=CH₂

1，4-丁二醇是生產(chǎn)工程塑料PBT（聚對苯二甲酸丁二酯）的重要原料，它可以通過下圖兩種不同的合成路線制備，請寫出相應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

 

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：電石與水反應(yīng)生成E為HC≡CH，乙炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成F為HC≡CCH₂OH，F(xiàn)與甲醛進一步發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂C≡CCH₂OH，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，2分子乙炔聚合得到A為HC≡CCH=CH₂，結(jié)合信息可知及HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂=CHCH=CH₂，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為BrCH₂CH=CHCH₂Br，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，D發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，1，4-丁二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBT為，據(jù)此解答．

解答： 解：電石與水反應(yīng)生成E為HC≡CH，乙炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成F為HC≡CCH₂OH，F(xiàn)與甲醛進一步發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂C≡CCH₂OH，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，2分子乙炔聚合得到A為HC≡CCH=CH₂，結(jié)合信息可知及HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂=CHCH=CH₂，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為BrCH₂CH=CHCH₂Br，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，D發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，1，4-丁二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBT為，
故答案為：A為HC≡CCH=CH₂，B為CH₂=CHCH=CH₂，C為BrCH₂CH=CHCH₂Br，D為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，E為HC≡CH，F(xiàn)為HC≡CCH₂OH，H為HOCH₂C≡CCH₂OH．

點評：本題考查有機物推斷與合成，判斷E為乙炔，結(jié)合反應(yīng)信息與HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH進行推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，難度中等．