Question

11．化合物I（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一．I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH；
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）E的分子式為C₄H₈O₂．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）F→G、C→D的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（4）D→E第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個(gè)不同的側(cè)鏈，且處于對(duì)位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個(gè)不同的側(cè)鏈，且處于對(duì)位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）由上述分析可知，E為（CH₃）₂CHCOOH，其分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）F→G屬于取代反應(yīng)，C→D屬于氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）D→E第①步反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好地考查學(xué)生閱讀能力、自學(xué)能力，難點(diǎn)中等．