Question

9．工業(yè)上常以烴的含氧衍生物X為主要原料生產(chǎn)可降解塑料PCL{  }及阻燃劑四溴雙酚A．合成線路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液顯紫色；C為
②
③RCOCH₂R′$\stackrel{過氧乙酸}{→}$RCOOCH₂R′
（1）X的分子式為C₆H₆O；B的名稱是環(huán)己醇．
（2）B→C還需要的反應(yīng)試劑及條件是O₂、Cu、加熱．C→D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）寫出X→Y的化學(xué)方程式：．
（4）0.5mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5molNaOH．
（5）符合以下條件的D的同分異構(gòu)體有10種（不考慮空間異構(gòu)）．
①含有兩個甲基和兩種官能團(tuán)②能使溴的CCl₄溶液褪色③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）已知由烯烴直接制備不飽和酯的新方法為：

利用乙烯為有機(jī)原料（無機(jī)物和反應(yīng)條件自選）合成聚合物涂料，寫出合成該涂料的反應(yīng)流程圖：．

Answer 1

分析 X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對分子質(zhì)量為98，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯酚的相對分子質(zhì)量為94，X為，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，C為 ，則B發(fā)生催化氧化反應(yīng)，PCL為E發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E結(jié)構(gòu)簡式為HO（CH₂）₅COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，則D結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)題給信息②知，X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y結(jié)構(gòu)簡式為，四溴雙酚A結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物．

解答 解：X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對分子質(zhì)量為98，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯酚的相對分子質(zhì)量為94，X為，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，C為 ，則B發(fā)生催化氧化反應(yīng)，PCL為E發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E結(jié)構(gòu)簡式為HO（CH₂）₅COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，則D結(jié)構(gòu)簡式為；

根據(jù)題給信息②知，X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y結(jié)構(gòu)簡式為，四溴雙酚A結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由以上分析可知X為苯酚，其分子數(shù)為C₆H₆O，B為環(huán)己醇，故答案為：C₆H₆O；環(huán)己醇；
（2）B→C還需要的反應(yīng)試劑及條件是O₂、Cu、加熱，C生成D的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，
故答案為：O₂、Cu、加熱；氧化反應(yīng)；
（3）X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）四溴雙酚A能和NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)后生成的酚羥基、HBr能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，0.5mol四溴雙酚A在一定條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5molNaOH，
故答案為：5；
（5）D結(jié)構(gòu)簡式為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①含有兩個甲基和兩種官能團(tuán)，為醛基和羥基或碳碳雙鍵和羥基；    
②能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含碳碳雙鍵；   
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，
符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂CH₃、HCOOC（CH₂CH₃）=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=C（CH₃）CH₃、HCOOC（CH₃）=CHCH₂CH₃、HCOOCH=C（CH₃）CH₃、HCOOCH=CHCH（CH₃）₂，共10種，
故答案為：10；
（6）一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，其流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（5）（6）題，題目難度中等．