Question

（2013?閔行區(qū)二模）X（）是合成某種手術用黏合劑的單體，X的合成路線如下：

已知：
請回答下列問題：
（1）由單體X合成所得高分子黏合劑的結構簡式是

．
（2）物質(zhì)C中所含官能團的名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（3）寫出由A→B反應的化學方程式

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

．
（4）C→D、D→E的反應順序能否顛倒并說明理由

不能顛倒，碳碳雙鍵會被氧化

．
（5）C→D、A+F→G的反應類型依次為

加成反應

、

酯化反應

．
（6）F的同分異構體中，屬于酯類且含有“-C≡C-”結構，除了CH₃COOC≡CH、HCOOC≡CCH₃外，還有的結構簡式為

HC≡CCOOCH₃、HCOOCH₂C≡CH

．

Answer 1

分析：由G與HCN反應生成，故G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F與A反應生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃．C為CH₃CH=CHCHO，與溴發(fā)生加成反應生成D為CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成E為CH₃CHBrCBrCOOH，E發(fā)生消去反應、酸化得到生成F為CH₃C≡CCOOH，結構G的結構可知，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，由信息中反應可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應，由B、C轉(zhuǎn)化關系可知，乙醛先發(fā)生加成反應，再發(fā)生醇的消去反應，可以生成C（CH₃CH=CCHO），據(jù)此進行解答．

解答：解：由G與HCN反應生成，故G為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F與A反應生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃．C為CH₃CH=CHCHO，與溴發(fā)生加成反應生成D為CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成E為CH₃CHBrCBrCOOH，E發(fā)生消去反應、酸化得到生成F為CH₃C≡CCOOH，結構G的結構可知，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₃CHO，由信息中反應可知，醛中α-H活潑，兩分子醛發(fā)生加成反應，由B、C轉(zhuǎn)化關系可知，乙醛先發(fā)生加成反應，再發(fā)生醇的消去反應，可以生成C（CH₃CH=CCHO），
（1）X含有C=C雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子粘合劑，結構簡式為：，故答案為：；

（2）由上述分析可知，C為CH₃CH=CCHO，含有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（3）A→B反應的化學方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）氧化醛基為羧基，碳碳雙鍵會被氧化，C→D、D→E的反應順序不能顛倒，
故答案為：不能顛倒，碳碳雙鍵會被氧化；
（4）C→D為CH₃CH=CCHO與溴發(fā)生加成反應生成CH₃CHBrCBrCHO，
A+F→G是CH₃CH₂OH與CH₃C≡CCOOH發(fā)生酯化反應生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，
故答案為：加成反應；酯化反應；
（5）CH₃C≡CCOOH的同分異構體中，屬于酯類且含有“-C≡C-”結構，除了CH₃COOC≡CH、HCOOC≡CCH₃外還有：HC≡CCOOCH₃、HCOOCH₂C≡CH，
故答案為：HC≡CCOOCH₃、HCOOCH₂C≡CH．

點評：本題考查有機推斷與合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化等，是對有機化合物知識的綜合考查，利用轉(zhuǎn)化關系的反應條件及有機物結構、以信息的形式給出中學未學習的反應等進行推理推斷是解題的關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，清楚成鍵與斷鍵位置是解決該類型題目的關鍵，難度中等．