Question

有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質(zhì)量通過

質(zhì)譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化

劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)—CH3。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為            ；乙的分子式為             。

（2）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

（3）D所含官能團(tuán)的名稱是                     ；D有多種同分異構(gòu)體，其中與

其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有          種（不考慮立體異構(gòu)）。

（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                           。

（5）寫出滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式                                

ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。

Answer 1

【答案】（12分）（1）(CH3)2C=CH2（1分）  C9H12O（1分）

（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（2分）

（3）碳碳雙鍵、醛基（2分）    4（2分）

（4）(CH3)2CHCOOH +

 + H2O（2分）

（5）     （2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)已知信息，A是烯烴，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量是56，可知A的分子式為C4H8，分子中有2種等效氫，則A 是2-甲基丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2；則甲是2-甲基丙酸，所以乙屬于醇類，根據(jù)丙的分子式，可知乙的分子式=丙+H2O-甲= C9H12O；

（2）C是2-甲基丙醛，與新制Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）D在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應(yīng)可以生成乙，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以D分子中含有碳碳雙鍵和醛基；丙中含有兩個(gè)—CH3，而甲中已有2個(gè)甲基，所以乙中不含甲基，所以D可推知D為，乙為，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)），側(cè)鏈可以為-C（CHO）=CH2，也可以為-CHO、-CH=CH2，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種；

（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(CH3)2CHCOOH +

 + H2O，

（5）乙為，其同分異構(gòu)體符合條件：遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基；其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則只能有2個(gè)側(cè)鏈，另外側(cè)鏈為-CH2CH2CH3或-CH（CH3）2，且處于對位，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)的判斷，化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷