Question

2．軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線為：

已知：a．
b．CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯
回答下列問題：
（1）化合物A的分子式為C₃H₆，C₃H₇OH表示的物質的結構簡式有兩種，在上述合成路線中，化合物C的系統(tǒng)命名為2-羥基丙醇，C的核磁共振氫譜圖中顯示有3 種峰．
（2）A、E的結構簡式分別為：ACH₂=CHCH₃、E（CH₃）₂C（OH）COOH．
（3）有機化合物H分子中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、酯基和醇羥基．
（4）寫出下列過程的反應類型：A→B加成反應，E→F消去反應，H→HEMA加聚反應．
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①C→D2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 O=C（CH₃）₂+2H₂O．
②I→GCH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl．
③H→HEMA．

Answer 1

分析 H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，
（1）化合物A為CH₂=CHCH₃，A的分子式為C₃H₆，C₃H₇OH表示的物質的結構簡式有兩種，在上述合成路線中，化合物C為CH₃CH（OH）CH₃，C的系統(tǒng)命名為2-羥基丙醇，C的核磁共振氫譜圖中顯示有3種峰，
故答案為：C₃H₆；2-羥基丙醇；3；
（2）由以上分析可知，A為CH₂=CHCH₃，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，有機化合物H分子中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、酯基和醇羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基、醇羥基；
（4）A→B發(fā)生烯烴與HBr的加成反應，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應生成CH₂=C（CH₃）COOH，H生成HEMA是加聚反應，故答案為：加成反應；消去反應；加聚反應；
（5）①C→D反應方程式為2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 O=C（CH₃）₂+2H₂O，故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 O=C（CH₃）₂+2H₂O；
②I→G反應方程式為CH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl，故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HCl；
③H→HEMA的反應方程式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據(jù)HEMA結構特點采用逆向思維方法進行推斷，注意結合題給信息及反應條件，熟練掌握常見有機反應類型及反應條件，題目難度不大．