Question

喹硫平可用于精神疾病的治療，其結構為：
它的合成路線如下：

已知：（Ⅰ）反應①為取代反應；（Ⅱ）A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯．
請回答下列問題：（1）反應①的產(chǎn)物中除硫醚鍵（-S-）外，還含有的官能團名稱
為

 

，

 

．
（2）反應③的類型是

 

反應，反應⑤的目的是

 

．
（3）寫出反應④的化學方程式

 

．
（4）物質B的同分異構體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有

 

種．
（5）已知：-SH的性質與-OH相似．物質一定條件下形成聚合物的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由可知C₁₃H₉NO₄S的物質的結構簡式為，由可知分子式為C₄H₆的烴應為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，與HBr加成生成OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，氧化后生成HOOC-CH₂-CHBr-COOH，發(fā)生消去反應生成，則A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，B為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，C為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，D為HOOC-CH₂-CHBr-COOH，據(jù)此答題．

解答： 解：由可知C₁₃H₉NO₄S的物質的結構簡式為，由可知分子式為C₄H₆的烴應為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，與HBr加成生成OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，氧化后生成HOOC-CH₂-CHBr-COOH，發(fā)生消去反應生成，則A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，B為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，C為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，D為HOOC-CH₂-CHBr-COOH，
（1）中還含有-NO₂、-COOH官能團，分別為硝基和羧基，
故答案為：硝基、羧基；
（2）C₄H₆的烴應為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，反應⑤的目的是防止C=C被酸性高錳酸鉀氧化，起到保護官能團的作用，
故答案為：加成反應；保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；
（3）A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，在堿性條件下發(fā)生取代反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
反應的化學方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）B為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有：CH₂（OH）CH₂CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH₂CH（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、CH₂C（OH）（CH₃）CHO，所以共有5種，
故答案為：5；
（5）物質在一定條件下發(fā)生縮聚反應，所以其縮聚物的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機物的官能團判斷有機物可能具有的性質．