Question

【題目】菠蘿酯（F）是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為________，A中所含官能團的名稱是_____。

（2）A→B反應(yīng)類型是________； B→C反應(yīng)，除HBr之外還需要的試劑和條件是________。

（3）E的某種同分異構(gòu)體的一氯代物只有一種，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（4）1mol菠蘿酯(F)與氫氣反應(yīng)，最多消耗氫氣____mol。

（5）結(jié)合題干信息，以乙烯和環(huán)氧乙烷（　）為原料制備1丁醇，設(shè)計合成路線________（其它試劑任選）。

（合成路線常用表示方法為：A B ……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 醛基、碳碳雙鍵 加成或還原 濃硫酸、加熱 （或CH3COCH3） 1

【解析】根據(jù)題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在HBr條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結(jié)構(gòu)可知，D與CH2=CHCH2OH反應(yīng)酯化反應(yīng)得到F，故E為CH2=CHCH2OH。

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團有：醛基、碳碳雙鍵，故答案為：；醛基、碳碳雙鍵；

(2)由A生成B的反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)，B在HBr條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，B→C反應(yīng)，除HBr之外還需要的試劑和條件是濃硫酸、加熱，故答案為：加成或還原；濃硫酸、加熱；

(3)E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(4)菠蘿酯(F)中只有碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol菠蘿酯(F)與氫氣反應(yīng)，最多消耗氫氣1mol，故答案為：1；

(5)由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)可知，乙烯與溴化氫加成生成溴乙烷，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH3CH2MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線流程圖為：，故答案為：。