Question

18．某有機(jī)物A（含苯環(huán)）是烴的含氧衍生物，為測(cè)定其組成有如下實(shí)驗(yàn)結(jié)果：
①在一定溫度和壓強(qiáng)下將A汽化，其質(zhì)量是同溫、同壓下氫氣質(zhì)量的76倍；
②稱取7.6g有機(jī)物A，在過(guò)量氧氣中完全燃燒．將反應(yīng)后的混合氣體通過(guò)足量濃H₂SO₄后體積變?yōu)?0.64L，濃硫酸增重3.6g．再將余下的氣體通過(guò)盛有足量堿石灰的干燥管，氣體體積減少至1.68L（氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）．
（1）確定A的分子式C₈H₈O₃．
（2）若A物質(zhì)遇FeCl₃溶液無(wú)顯色反應(yīng)，1molA只能與1molNaOH反應(yīng)，1molA與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1molH₂，試確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等（寫一種即可）

Answer 1

分析 （1）在一定溫度和壓強(qiáng)下將A汽化，其質(zhì)量是同溫、同壓下氫氣質(zhì)量的76倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為76×2=152，濃硫酸增重3.6g為生成水的質(zhì)量，再將余下的氣體通過(guò)盛有足量堿石灰的干燥管，氣體體積減少至1.68L，可知生成的CO₂是10.64L-1.68L=8.96L，計(jì)算有機(jī)物A、水、二氧化碳物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計(jì)算分子中C、H原子數(shù)目，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算分子中O原子數(shù)目，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；
（2）A物質(zhì)遇FeCl₃溶液無(wú)顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中沒(méi)有酚羥基，1mol A只能與1mol NaOH反應(yīng)，1mol A與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂，說(shuō)明分子中含1個(gè)醇羥基和1個(gè)羧基，結(jié)合分子式書寫可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）Mr（A）=76×Mr（H₂）=76×2=152，7.6gA的物質(zhì)的量=$\frac{7.6g}{152g/mol}$=0.05mol，
濃硫酸增重3.6g為生成的水的質(zhì)量，物質(zhì)的量為$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，
，再將余下的氣體通過(guò)盛有足量堿石灰的干燥管，氣體體積減少至1.68L，可知生成的CO₂是10.64L-1.68L=8.96L，物質(zhì)的量是8.96L÷22.4L/mol=0.4mol，則根據(jù)原子守恒可知，有機(jī)物A分子中N（C）=$\frac{0.4mol}{0.05mol}$=8、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.05mol}$=8，所以氧原子的個(gè)數(shù)是$\frac{152-12×8-8}{16}$=3，故A的化學(xué)式是C₈H₈O₃，
故答案為：C₈H₈O₃；
（2）A物質(zhì)遇FeCl₃溶液無(wú)顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中沒(méi)有酚羥基，1mol A只能與1mol NaOH反應(yīng)，1mol A與足量Na反應(yīng)生成1mol H₂，說(shuō)明分子中含1個(gè)醇羥基和1個(gè)羧基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（鄰、間、對(duì)均可），
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，屬于計(jì)算型推斷，是高考中常見(jiàn)題型，試題綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固和訓(xùn)練的同時(shí)，旨在培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、總結(jié)問(wèn)題的能力，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和創(chuàng)新思維能力，該題的關(guān)鍵是利用好守恒法，難度中等．