Question

【題目】聚合物H是一種聚酰胺纖維，其結(jié)構(gòu)簡式為。該聚合物可廣泛用于各種剎車片，其合成路線如下圖所示：

已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②Diels－Alder反應(yīng)：。

（1）生成A的反應(yīng)類型是________，D的名稱是________，F中所含官能團的名稱是_________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是________；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，還生成的一種無機產(chǎn)物是______（填化學(xué)式）。

（3）D＋G→H的化學(xué)方程式是_________。

（4）Q是D的同系物，其相對分子質(zhì)量比D大14，則Q可能的結(jié)構(gòu)有______種。其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為_______（任寫一種）。

（5）已知：乙炔與1，3－丁二烯也能發(fā)生Diels－Alder反應(yīng)。請以1，3－丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）_______。

Answer 1

【答案】消去反應(yīng) 對苯二甲酸（或1，4－苯二甲酸） 硝基、氯原子 H2O 10 （任寫一種）

【解析】

乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH2=CH2，C被氧化生成D，D中含有羧基，C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D中應(yīng)該有兩個羧基，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式知，D為、G為；根據(jù)信息②知，生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，B為，B生成C的反應(yīng)中除了生成C外還生成H2O，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式知，發(fā)生對位取代，則F為，F發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯胺。

⑴C2H5OH與濃H2SO4在170℃下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成的A為H2C=CH2；由H的結(jié)構(gòu)簡式可知D為、G為；D為對苯二甲酸，苯與Cl2在FeCl3作催化劑的條件下反應(yīng)生成的E()，E發(fā)生硝化反應(yīng)生成的F()，F中所含官能團的名稱是硝基和氯原子；故答案為：消去反應(yīng)；對苯二甲酸(或1，4－苯二甲酸）；硝基、氯原子。

⑵乙烯和發(fā)生Diels－Alder反應(yīng)生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡式是；C為芳香族化合物，分子中只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，“B→C”的反應(yīng)中，除C外，還生成的一種無機產(chǎn)物是H2O；故答案為：；H2O。

⑶D＋G→H的化學(xué)方程式是；故答案為：。

⑷D為，Q是D的同系物，相對分子質(zhì)量比D大14，如果取代基為CH2COOH、COOH，有3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為CH3、兩個COOH，有6種結(jié)構(gòu)；如果取代基為CH(COOH)2，有1種，則符合條件的有10種；其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：10；。

⑸CH2=CHCH=CH2和HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成,和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生水解反應(yīng)生成，其合成路線為，故答案為：。