Question

已知2RCH₂CHO

NaOH/H2O

△

水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜．E的一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%．則A的分子式為

 

．結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基．A的名稱為

 

．
（2）B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）C有

 

種官能團(tuán)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試�?div id="t3lmpgy" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 

．
（4）第③步的反應(yīng)類型為

 

；D所含官能團(tuán)的名稱為

 

．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫一種）

 

．
a．分子中含有6個(gè)碳原子在一條線上；
b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)
（6）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，設(shè)該一元醇的通式為C_nH_2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=

16

16+14n+2

×100%=21.6%，n=4，則A的分子式為C₄H₁₀O，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成B，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O條件下發(fā)生加成生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反應(yīng)生成D，E為水楊酸酯，根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系知，D中含有醇羥基，且D相對(duì)分子質(zhì)量為130，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，設(shè)該一元醇的通式為C_nH_2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=

16

16+14n+2

×100%=21.6%，n=4，則A的分子式為C₄H₁₀O，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成B，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O條件下發(fā)生加成生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反應(yīng)生成D，E為水楊酸酯，根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系知，D中含有醇羥基，且D相對(duì)分子質(zhì)量為130，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，A的分子式為C₄H₁₀O，A的名稱為1-丁醇，故答案為：C₄H₁₀O；1-丁醇；
（2）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

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CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C有碳碳雙鍵、醛基兩種官能團(tuán)；檢驗(yàn)碳碳雙鍵用溴水、檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液，但溴能和碳碳雙鍵發(fā)生氧化反應(yīng)、能氧化醛基，所以要先檢驗(yàn)醛基后檢驗(yàn)碳碳雙鍵，則若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸、溴水，
故答案為：2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；
（4）第③步為C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以該反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D所含官能團(tuán)的名稱為羥基，故答案為：加成反應(yīng)；羥基；
（5）水楊酸的不飽和度是5，根據(jù)題目限制條件推知水楊酸的同分異構(gòu)體必須含有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基，兩個(gè)交替出現(xiàn)的碳碳三鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、
、、，共有4種故答案為：、
、、（任寫一種）；
（6）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，正確推斷A結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，注意題給信息中兩個(gè)醛分子反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，注意（3）中官能團(tuán)檢驗(yàn)順序，這些都是易錯(cuò)點(diǎn)．