Question

17．化合物X可用于樹脂及粘合劑的合成．某研究小組以石油裂解產(chǎn)品乙稀、丙烯為原料按下列路線合成X．

已知：1．CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$CH₃CH₂OH
請回答：
（1）化合物Ⅰ的官能團(tuán)名稱醛基，從C₃H₆→3的反應(yīng)類型取代反應(yīng)
（2）2+4→X的化學(xué)反應(yīng)方程式CH₃COOH+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCHCH=CH₂+H₂O
（3）對于化合物X，下列說法不正確的是AD
A．能發(fā)生縮聚反應(yīng) B．使溴的CCl₄溶液褪色
C．能與NaOH溶液反應(yīng) D.1molX最多消耗2molH₂
（4）下列化合物，與4互為同分異構(gòu)體的是ACD
A．CH₃CH₂CHO B．C．D．
（5）設(shè)計以丙烯為原料合成甘油的合成路線（無試劑任選；合成路線參照“已知”中的書寫形式）CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

Answer 1

分析 乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成1為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化生成2為CH₃COOH，由X的結(jié)構(gòu)簡式可知4為CH₂=CHCH₂OH，逆推可知3為CH₂=CHCH₂Cl，C₃H₆結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃．
（5）丙烯與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，然后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CHClCH₂Cl，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油（）．

解答 解：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成1為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化生成2為CH₃COOH，由X的結(jié)構(gòu)簡式可知4為CH₂=CHCH₂OH，逆推可知3為CH₂=CHCH₂Cl，C₃H₆結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃．
（1）化合物1為CH₃CHO，官能團(tuán)名稱為醛基，從C₃H₆→3的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)，
故答案為：醛基；取代反應(yīng)；
（2）2+4→X的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₃COOH+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCHCH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCHCH=CH₂+H₂O；
（3）A．X含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A錯誤；
B．含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的CCl₄溶液褪色，故B正確；
C．含有酯基，能與NaOH溶液反應(yīng)，故C正確；
D．碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molX最多消耗1molH₂，故D錯誤，
故選：AD；
（4）4為CH₂=CHCH₂OH，選項中CH₃CH₂CHO、、與4的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C選項中含有四個C原子，與為CH₂=CHCH₂OH分子式不同，
故選：ACD；
（5）丙烯與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，然后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CHClCH₂Cl，最后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油（），合成路線流程圖為：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案為：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)有機物X的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．