Question

16．某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64.7	249	199.6

I．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
（1）甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖所示的兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）．根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用甲（填“甲”或“乙”）裝置．理由是甲中有冷凝回流裝置．

（2）實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑冷凝水應(yīng)從b（填“a”或“b”，下同）口進(jìn)，a口出．
（3）反應(yīng)物CH₃OH應(yīng)過(guò)量，理由是為了提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率；兩套裝置中導(dǎo)管末端均沒(méi)有伸入到試管液面以下的原因防止倒吸．
Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請(qǐng)?jiān)诹鞒虉D丙中方括號(hào)內(nèi)填入操作方法的名稱．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)甲圖、乙圖裝置的圓底燒瓶上沒(méi)有冷凝管及甲醇易揮發(fā)進(jìn)行分析；
（2）結(jié)合制取乙酸乙酯中濃硫酸的作用分析；根據(jù)冷凝管中采用逆向通水冷凝效果好解答；
（3）該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增大甲醇的用量可提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率；苯甲酸甲酯中混有的苯甲酸和甲醇易溶于水，若導(dǎo)管深入水中易發(fā)生倒吸現(xiàn)象；
（4）分液用于分離兩種不互溶的液體，蒸餾用于互溶但沸點(diǎn)相差較大的兩種（或兩種以上）液體分離．

解答 解：（1）由裝置圖可知，甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖沒(méi)有，而本題中反應(yīng)物甲醇沸點(diǎn)低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會(huì)大量揮發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產(chǎn)率；
故答案為：甲； 甲中有冷凝回流裝置；
（2）濃硫酸在酯化反應(yīng)中起到了催化劑作用，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水，可以促進(jìn)酯的生成，濃硫酸起到了吸水劑的作用；
冷凝管中采用逆向通水，冷凝效果較好，則冷凝水應(yīng)該從b口進(jìn)水，從a口出水，
故答案為：催化劑、吸水劑； b；a；
（3）該反應(yīng)中，反應(yīng)物CH₃OH應(yīng)過(guò)量，可使平衡向著正向移動(dòng)，有利于提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率
苯甲酸和甲醇都易溶于水，制取的苯甲酸甲酯中混有苯甲酸和甲醇，若導(dǎo)管伸入溶液中，會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象，所以兩套裝置中導(dǎo)管末端均沒(méi)有伸入到試管液面以下的目的是防止倒吸，
故答案為：為了提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率； 防止倒吸；
（4）根據(jù)流程圖可知，粗產(chǎn)品中含有甲醇和苯甲酸，加入水和碳酸鈉可以溶解甲醇、除去苯甲酸，由于苯甲酸甲酯不溶于水，則分離出苯甲酸甲酯和水溶液的方法為分液；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點(diǎn)不同，可以通過(guò)蒸餾操作分離，
故答案為：分液；蒸餾．

點(diǎn)評(píng) 本題通過(guò)苯甲酸甲酯的制備方法，考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)，題目難度中等，明確物質(zhì)的制備原理為解答此類題的關(guān)鍵，該題為乙酸乙酯的制備知識(shí)的遷移題目，充分考查了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．