Question

9．有機物F（分子式為C₁₂H₁₄O₂）廣泛用于香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型加成 C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是
（2）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；峰面積比為3：2：3：2．
（3）反應(yīng)②的條件改為NaOH/醇溶液，則產(chǎn)物含有的官能團為碳碳雙鍵、溴原子
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填編號）；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的一個結(jié)構(gòu)簡式：
①屬于芳香族化合物，且含有與E相同的官能團；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由乙烯為起始原料制備草酸的合成路線：．

Answer 1

分析 根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，則C為，D中含有兩個甲基，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
（6）中乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，再進一步氧化生成HOOC-COOH．

解答 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，則C為，D中含有兩個甲基，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成，C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：加成；； 
（2）A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；峰面積比為 3：2：3：2，
故答案為：4； 3：2：3：2； 
（3）反應(yīng)②的條件改為NaOH/醇溶液，則該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，所以產(chǎn)物為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₃，或為BrCH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，含有的官能團為碳碳雙鍵、溴原子，
故答案為：碳碳雙鍵、溴原子； 
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是：②⑤⑥，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，
故答案為：； 

（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)條件①屬于芳香族化合物，且含有與E相同的官能團，即含有羥基，②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，則符合條件的E的一種同分異構(gòu)體為 ，
故答案為：； 
（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，再進一步氧化生成HOOC-COOH，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關(guān)鍵是綜合分析確定A、C的結(jié)構(gòu)簡式，需要學(xué)生熟練注意官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．