6．青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示：

已知，羰基αH可發(fā)生下列反應(yīng)：．
（1）化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有酯基、羰基和醛基．
（2）合成路線中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是保護(hù)羰基．
（3）反應(yīng)B-→C實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（4）A在Snβ沸石作用下，可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子H2加成可生成 ，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛（）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．

分析 （1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（2）由E→F的結(jié)構(gòu)可知，羰基中C=O雙鍵變成C-S單鍵，由G→H的結(jié)構(gòu)可知C-S單鍵又變成羰基，目的是保護(hù)羰基；
（3）由題目信息可知，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)可知，C=O雙鍵變成C=C雙鍵，應(yīng)是B中連接羰基的甲基上的α-H與C=O先發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C；
（4）由最終分子的結(jié)合，結(jié)合異蒲勒醇分子有3個(gè)手性碳原子、與A互為同分異構(gòu)體，可知其結(jié)構(gòu)為環(huán)狀，分子內(nèi)脫水，應(yīng)含有-OH，根據(jù)A的結(jié)合可知-OH處于環(huán)中甲基的間位位置，結(jié)合加成產(chǎn)物應(yīng)是與氫氣發(fā)生1，4-加成，據(jù)此書寫；
（5）結(jié)合流程中B→C→D的變化分析設(shè)計(jì)，乙烯在催化劑加熱條件下與水反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣/Rh條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成．

解答 解：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為酯基、醛基、羰基，
故答案為：酯基、羰基；
（2）由E→F的結(jié)構(gòu)可知，羰基中C=O雙鍵變成C-S單鍵，由G→H的結(jié)構(gòu)可知C-S單鍵又變成羰基，目的是保護(hù)羰基，
故答案為：保護(hù)羰基；
（3）由題目信息可知，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)可知，C=O雙鍵變成C=C雙鍵，應(yīng)是B中連接羰基的甲基上的α-H與C=O先發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C-OH，再發(fā)生消去反應(yīng)生成產(chǎn)生C=C雙鍵生成C，
故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（4）由最終分子的結(jié)合，結(jié)合異蒲勒醇分子有3個(gè)手性碳原子、與A互為同分異構(gòu)體，可知其結(jié)構(gòu)為環(huán)狀，分子內(nèi)脫水，應(yīng)含有-OH，根據(jù)A的結(jié)合可知-OH處于環(huán)中甲基的間位位置，結(jié)合加成產(chǎn)物可知應(yīng)是異蒲勒醇與氫氣發(fā)生1，4-加成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）結(jié)合流程中B→C→D的變化分析設(shè)計(jì)，乙烯在催化劑加熱條件下與水反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣/Rh條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，
工藝流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物推斷與合成，涉及對(duì)工藝流程的分析與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、合成工藝流程的設(shè)計(jì)，難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理解發(fā)生的反應(yīng)，（5）中方案設(shè)計(jì)，注意利用題目中合成路線中增長(zhǎng)碳鏈的信息設(shè)計(jì)，為熱點(diǎn)題型．

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：填空題

16．（1）對(duì)于下列反應(yīng)：2SO2+O2?2SO3，如果2min內(nèi)SO2的濃度由6mol/L下降為2mol/L，那么，用SO2濃度變化來表示的化學(xué)反應(yīng)速率為2mol/（L•min），用O2濃度變化來表示的反應(yīng)速率為1mol/（L•min）．如果開始時(shí)SO2濃度為4mol/L，2min后反應(yīng)達(dá)平衡，若這段時(shí)間內(nèi)v（O2）為0.5mol/（L•min），那么2min時(shí)SO2的濃度為2mol/L．
（2）圖1表示在密閉容器中反應(yīng)：2SO2+O2?2SO3△H=-198kJ/mol達(dá)到平衡時(shí)，由于條件改變而引起反應(yīng)速度和化學(xué)平衡的變化情況，a b過程中改變的條件可能是升溫；b c過程中改變的條件可能是減小SO3濃度； 若增大壓強(qiáng)時(shí)，反應(yīng)速度變化情況畫在c～d處．

（3）將1mol I2（g） 和2mol H2置于2L密閉容器中，在一定溫度下發(fā)生反應(yīng)：I2（g）+H2（g）?2HI（g）；△H＜0，并達(dá)平衡．HI的體積分?jǐn)?shù)w（HI）隨時(shí)間變化如圖2曲線（Ⅱ）所示：
若改變反應(yīng)條件，在甲條件下w（HI）的變化如曲線（Ⅰ） 所示，在乙條件下w（HI）的變化如曲線（Ⅲ） 所示．則甲條件可能是③⑤，則乙條件可能是④．
（填入下列條件的序號(hào)）
①恒容條件下，升高溫度；
②恒容條件下，降低溫度；
③恒溫條件下，縮小反應(yīng)容器體積；
④恒溫條件下，擴(kuò)大反應(yīng)容器體積；
⑤恒溫恒容條件下，加入適當(dāng)催化劑．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：實(shí)驗(yàn)題

17．水是自然界非常寶貴的自然資源，地球上的水絕大部分是海水，可供人類利用的淡水卻是非常有限的．
Ⅰ、從海水中獲取的粗鹽除了含有泥沙外，還含有MgCl2、CaCl2、Na2SO4等可溶性雜質(zhì)，精制時(shí)所用試劑為：A、鹽酸；B、BaCl2溶液；C、NaOH溶液；D、Na2CO3溶液．加入試劑的順序?yàn)锽CDA或CBDA
Ⅱ、“mol”化學(xué)協(xié)會(huì)高二年級(jí)的同學(xué)設(shè)計(jì)了以下實(shí)驗(yàn)從海帶中提取碘：
（1）、步驟①灼燒海帶時(shí)，除需要三腳架外，還需要用到的實(shí)驗(yàn)儀器是BDF（從下列儀器中選出所需的儀器，用標(biāo)號(hào)字母填寫在空白處）．
A．燒杯 B．坩堝 C．表面皿 D．泥三角 E．酒精燈 F．干燥器
（2）、步驟③的實(shí)驗(yàn)操作名稱是過濾；步驟⑥的目的是從含碘苯溶液中分離出單質(zhì)碘和回收苯，該步驟的實(shí)驗(yàn)操作名稱是萃取分液．
已知：
密度（g/cm3）熔點(diǎn)（．C）沸點(diǎn)（．C）
碘4.93113.5184.35
苯0.88580.105.53
（3）、步驟⑤中，某同學(xué)選用苯來提取碘的理由是苯密度小于水與水互不相溶　碘在苯中的溶解度比在水中大．
Ⅲ、湄潭自來水公司常用Cl2對(duì)自來水進(jìn)行殺菌消毒，試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)自來水中是否含有Cl-取少量水樣，加入硝酸銀溶液，若生成白色沉淀，加稀硝酸沉淀不溶解，說明含有氯離子，則證明是Cl2對(duì)自來水進(jìn)行殺菌消毒．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：解答題

14．已知水的電離平衡曲線如圖示，試回答下列問題：
（1）圖中五點(diǎn)Kw間的關(guān)系是B＞C＞A=D=E．
（2）若從A點(diǎn)到D點(diǎn)，可采用的措施是bc．
a．升溫       b．加入少量的鹽酸       c．加入少量的NH4Cl
（3）E對(duì)應(yīng)的溫度下，將pH=9的NaOH溶液與pH=4的H2SO4溶液混合，若所得混合溶液的pH=7，則NaOH溶液與H2SO4溶液的體積比為10：1．
（4）B對(duì)應(yīng)溫度下，將pH=11的苛性鈉溶液V1 L與0.05mol/L的稀硫酸V2L 混合（設(shè)混合后溶液的體積等于原兩溶液體積之和），所得混合溶液的pH=2，則 V1：V2=9：11．
（5）常溫下，將V mL、0.1000mol•L-1氫氧化鈉溶液逐滴加入到20.00mL、0.1000mol•L-1醋酸溶液中充分反應(yīng)．請(qǐng)回答下列問題（忽略溶液體積的變化）
①如果溶液pH=7，此時(shí)V的取值＜20.00（填“＞”“＜”或“=”）．而溶液 中c（Na+）、c（CH3COO-）、c（H+）、c（OH-）的大小關(guān)系為c（Na+）=c（CH3COO-）＞c（H+）=c（OH-）．
②如果V=40.00，則此時(shí)溶液中c（OH-）-c（H+）-c（CH3COOH）=0.033mol•L-1（填數(shù)據(jù)）
（6）在0.10mol•L-1硫酸銅溶液中加入氫氧化鈉稀溶液充分?jǐn)嚢�，有淺藍(lán)色氫氧化銅沉淀生成，當(dāng)溶液的pH=8時(shí)，c（Cu2+）=2.2×10-8mol•L-1．（Ksp[Cu（OH）2]=2.2×10-20）

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：填空題

1．材料的不斷發(fā)展可以促進(jìn)社會(huì)進(jìn)步．
①玻璃、陶瓷和水泥是常見的硅酸鹽產(chǎn)品，其中制玻璃發(fā)生的主要反應(yīng)為（寫一個(gè)即可）Na2CO3+SiO2$\frac{\underline{\;高溫\;}}{\;}$Na2SiO3+CO2↑、CaCO3+SiO2$\frac{\underline{\;高溫\;}}{\;}$CaSiO3+CO2↑；
②高鐵信息傳輸系統(tǒng)中使用了光導(dǎo)纖維．光導(dǎo)纖維的主要成分是c（填字母）．
a．銅    b．石墨    c．二氧化硅．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

11．向含有CO32-、HCO3-、SO32-、SO42-、NO3-、Cl-、Al3+、Na+、K+、Mg2+離子的某一溶液中加入一定量的過氧化鈉固體，則濃度保持不變的離子是（　�。ㄈ芤后w積忽略不變）
A．CO32-、Na+、K+B．SO42-、Cl-、K+C．Cl-、NO3-、K+D．HCO3-、SO42-、K+

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：解答題

18．分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑．
已知：
①R-CH2X+NaOH$\stackrel{△}{→}$  R-CH2OH+NaX   （X代表鹵素原子）
②$\stackrel{氧化}{→}$
為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：
試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4 種峰；
（2）C物質(zhì)所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-OH、-COOH，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH=C（CH3）COOH；
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的有②⑤⑥（填編號(hào)）；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為；
（5）寫出E屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

15．下列離子方程式正確的是（　�。�
A．鈉與水反應(yīng)：Na+2H2O═Na++2OH-+H2↑
B．碳酸氫鈉與鹽酸反應(yīng)：CO3-+2H+═H2O+CO2↑
C．醋酸溶液與氫氧化鈉溶液反應(yīng)：CH3COOH+OH-═CH3COO-+H2O
D．金屬鐵與稀硫酸反應(yīng)：2Fe+6H+═2Fe3++3H2↑

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：實(shí)驗(yàn)題

19．對(duì)于可逆反應(yīng)N2+3H2?2NH3（反應(yīng)條件略去），回答下列問題：
（1）在恒溫恒容條件下，下列表述中，不能說明該反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)的有BD．
A．體系的壓強(qiáng)保持不變          
B．某時(shí)刻H2和NH3的濃度之比是3：2
C．相同時(shí)間內(nèi)，斷裂6NA個(gè)N-H鍵，同時(shí)斷裂3NA個(gè)H-H鍵
D．某時(shí)刻反應(yīng)速率滿足：3v（N2）=v（H2）     
E．混合氣體的平均摩爾質(zhì)量不變
（2）下列措施能加快反應(yīng)速率的有C
A．降溫       B．將NH3分離出體系     C．恒溫恒容條件下，加入N2    D．恒溫恒壓條件下，加入He
（3）若測(cè)得達(dá)到平衡時(shí)，氮?dú)夂蜌錃獾霓D(zhuǎn)化率相等，則氮?dú)夂蜌錃獾钠鹗纪读衔镔|(zhì)的量之比為1：3．
（4）若斷裂1mol N≡N需要吸熱akJ，斷裂1molH-H需要吸熱bkJ，形成1molN-H放熱ckJ，如果n molN2參加反應(yīng)（假設(shè)N2完全轉(zhuǎn)化），則該過程放熱n（6c-a-3b）kJ．
（5）在恒溫恒壓的密閉容器中，加入一定量的氮?dú)夂蜌錃膺M(jìn)行反應(yīng)，若達(dá)到平衡時(shí)，混合氣體的密度是反應(yīng)前的1.2倍，則達(dá)到平衡時(shí)，混合氣體中氨氣的體積分?jǐn)?shù)為20%．

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