Question

（14分）苯酚是一種重要的化工原料，以下是以苯酚為原料，生產(chǎn)阿司匹林、香料和高分子化合物的合成線路圖。

已知（1）

（2）

（3）R—OH＋HBrR—Br＋H2O

（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)④屬于_____________反應(yīng)，反應(yīng)③屬于________________反應(yīng)。

（2）寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E___________、G_____________、F____________。

（3）可以檢驗(yàn)阿司匹林樣品中含有水楊酸的試劑是­­­­­­­__________（填寫字母）。

A．碳酸氫鈉溶液 B．氯化鐵溶液 C．紅色石蕊試液 D．新制氫氧化銅懸濁液

（4）與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)有多種，請(qǐng)按以下要求寫出阿司匹林的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含有酯基和羧基的有機(jī)物________________________。

 

Answer 1

（1）消去；縮聚；（2），，；

（3）B；（4）或

【解析】

試題分析：（1）由圖示可知反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)；反應(yīng)③屬于縮聚反應(yīng)；（2）水楊酸與甲醇在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E：；水楊酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生G：聚水楊酸：；水楊酸與CH3COCl發(fā)生酯化反應(yīng)，然后酸化得到F：阿司匹林；苯酚與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B：環(huán)己醇；環(huán)己醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C：溴代環(huán)己烷；C與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生D：環(huán)己烯;（3）水楊酸與阿司匹林結(jié)構(gòu)的不同之處就是在水楊酸中含有酚羥基，所以可以檢驗(yàn)阿司匹林樣品中含有水楊酸的試劑是氯化鐵溶液，若含有水楊酸，則會(huì)產(chǎn)生紫色；防止就不含有。（4）與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)有多種，符合要求①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含有酯基和羧基的有機(jī)物的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體是：或。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。