Question

用甲苯生產(chǎn)一種常用的化妝品防霉劑，其生產(chǎn)過(guò)程如圖1（反應(yīng)條件沒(méi)有全部注明）．

根據(jù)轉(zhuǎn)化圖填空
（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（2）在合成路線(xiàn)中，設(shè)計(jì)第③步反應(yīng)的目的是：

 

．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

．
（4）請(qǐng)寫(xiě)出由生成C₇H₅O₃Na的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（5）下列有關(guān)圖2說(shuō)法正確的是

 

．

a．莽草酸、對(duì)羥基苯甲酸都屬于芳香族化合物
b．1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH
c．二者均可以發(fā)生酯化、氧化、加成等反應(yīng)
d．利用FeCl₃溶液可區(qū)別莽草酸和對(duì)羥基苯甲酸
（6）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．含苯環(huán)b．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c．一氯代物有兩種d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較和可知，A為；
（2）比較和反應(yīng)⑥的產(chǎn)物可知，中的甲基被氧化成羧基，而酚羥基也易被氧化，所以反應(yīng)③的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化；
（3）與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為；

（4）中有酚羥基和羧基，羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，而酚羥基則不反應(yīng)，據(jù)此答題；
（5）根據(jù)莽草酸、對(duì)羥基苯甲酸的結(jié)構(gòu)和所含有的官能團(tuán)答題；
（6）根據(jù)條件a．含苯環(huán)；b．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；c．一氯代物有兩種；d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，寫(xiě)同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較和可知，A為，
故答案為：；
（2）比較和反應(yīng)⑥的產(chǎn)物可知，中的甲基被氧化成羧基，而酚羥基也易被氧化，所以反應(yīng)③的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，
故答案為：保護(hù)羥基；
（3）與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，反應(yīng)方程式為+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

+H₂O；

（4）中有酚羥基和羧基，羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，而酚羥基則不反應(yīng)，所以反應(yīng)和方程式為+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（5）a．莽草酸中不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，故a錯(cuò)誤；
b．莽草酸中含有一個(gè)羧基，所以1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOH，故b錯(cuò)誤；
c．二者都有羧基和羥基，所以均可以發(fā)生酯化、氧化，苯環(huán)和碳碳雙鍵都可以發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；
d．對(duì)羥基苯甲酸中有酚羥基，而莽草酸中沒(méi)有，所以可以利用FeCl₃溶液可區(qū)別莽草酸和對(duì)羥基苯甲酸，故d正確；
故選cd；
（6）根據(jù)條件a．含苯環(huán)；b．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基；c．一氯代物有兩種；d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有醛基沒(méi)有酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，答題時(shí)注意莽草酸中不含有苯環(huán)，是六元環(huán)中只有一個(gè)碳碳雙鍵，為本題易錯(cuò)點(diǎn)．