Question

【題目】“點擊化學”是指快速、高效連接分子的一類反應，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應：

我國科研人員利用該反應設計、合成了具有特殊結構的聚合物F并研究其水解反應。合成線路如下圖所示：

已知：

（1）A生成B的反應類型是____。

（2）關于B和C，下列說法正確的是____（填字母序號）。

a 利用核磁共振氫譜可以鑒別B和C b B不能發(fā)生消去反應 c 可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含醛基

（3）B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結構簡式為 ___。

（4）反應②的化學方程式為 ___。

（5）請根據(jù)以上流程，并推測聚合物F所具有的特殊結構，下列關于聚合物F的結構說法正確的是___

A F中必含 -CH2=N- 結構

B F中必含 -N=N- 結構

C F的結構可能是

（6）H是比A多一個碳原子的同系物。H的同分異構體中符合下列條件的有 ___種。

①苯環(huán)上有三個取代基 ②能和FeCl3發(fā)生顯色反應

（7）為了探究連接基團對聚合反應的影響，設計了單體K，其合成路線如下，寫出H、I、J的結構簡式：___

Answer 1

【答案】取代反應 a B、C 10 H：；I：；J：

【解析】

（1）對比A、B的結構可知，A中苯環(huán)上的溴原子被替代，屬于取代反應。

答案為：取代反應。

（2）a．B中有5種不同環(huán)境的H，C中有4種不同環(huán)境的H，可以用核磁共振氫譜鑒別，a正確；

b．B中羥基所連碳原子的兩個鄰位碳原子上都有3個H，可以發(fā)生消去反應，b錯誤；

c．C中的醛基和碳碳叁鍵都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，c錯誤；

答案選a。

（3）B生成C過程中還有另一種生成物X，化學式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，由C的結構可知X的結構簡式為：。

答案為：。

（4）由D的化學式可知C與脫去1分子水生成D，C中醛基與氨基反應生成-C=N，可推斷出D為：，反應的化學方程式為：。

答案為：。

（5）由聚合物F的水解產(chǎn)物中存在的五元環(huán)結構，可知E中的碳碳叁鍵、-N3發(fā)生加聚反應生成F，形成五元環(huán)結構，F的結構簡式可能有下面幾種：；；。據(jù)此可知B、C正確，A錯誤。

答案：B、C。

（6）H的同分異構體能和FeCl3發(fā)生顯色反應，說明苯環(huán)上連有一個羥基, H是比A多一個碳原子的同系物，說明苯環(huán)外面還有兩個碳原子和一個溴原子，它的不飽和度為5，說明苯環(huán)外面有一個雙鍵，另外苯環(huán)上有三個取代基，分析可知三個取代基為：（酚）羥基、溴原子、碳碳雙鍵。而苯環(huán)上有三個不同的取代基共有10種結構。

答案為：10。

（7）醛基氧化生成H為：，由K的結構可知，H與發(fā)生取代反應生成I為：，/span>I的羧基中的—OH被取代生成J，J的結構簡式為：。

答案為：H：；I：；J：。