Question

【題目】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯 ，生產(chǎn)過(guò)程如圖：

（1）對(duì)羥基苯甲酸乙酯的分子式為；1mol 該物質(zhì)與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多消耗molNaOH．
（2）化合物A中的官能團(tuán)名稱是 ， 反應(yīng)④的反應(yīng)類型屬 ．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式 ．
（4）有機(jī)物C（分子構(gòu)型為 ，﹣X、﹣Y為取代基）是對(duì)羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則﹣X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是、 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O3,2
（2）氯原子,氧化反應(yīng)
（3）
（4）﹣OH,﹣CH2OH 或﹣OCH3
【解析】解：甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)生成對(duì)甲基苯酚，根據(jù)對(duì)甲基苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，甲苯中甲基對(duì)位上的氫原子苯氯原子取代，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；對(duì)甲基苯酚和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲醚，對(duì)甲基苯甲醚被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)羧基苯甲醚，對(duì)羧基苯甲醚和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，B發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸乙酯，
（1）對(duì)羥基苯甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子式為C9H10O3，酚羥基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反應(yīng)，1mol 該物質(zhì)與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多消耗2molNaOH，

所以答案是，C9H10O3；2；
（2）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，A中官能團(tuán)是氯原子，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，

所以答案是：氯原子；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①是甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生甲基對(duì)位取代生成 ，同時(shí)還生成HCl，反應(yīng)方程式為 ，

所以答案是： ；
（4）有機(jī)物C（分子構(gòu)型為 ，﹣X、﹣Y為取代基）是對(duì)羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，X為﹣OH時(shí)，Y為﹣CH2CH2CHO或﹣CH（CH3）CHO，X為﹣CH2OH或﹣OCH3時(shí)，Y為﹣CHO，即X為﹣OH、﹣CH2OH 或﹣OCH3，所以答案是：﹣OH；﹣CH2OH 或﹣OCH3．