Question

氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：
（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是

 

．
（2）在合成路線上②③的反應類型分別為②

 

 ③

 

．
（3）反應④發(fā)生的條件是

 

．
（4）由反應的化學方程式為

 

．
（5）1mol氫化阿托醛最多可和

 

mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應可生成

 

molAg．
（6）D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，由結(jié)構(gòu)可知反應②為消去反應，反應③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，結(jié)合有機物的官能團以及題目要求解答該題．

解答： 解：（1）含有-CHO，可被氧化為-COOH，為羧基，故答案為：羧基；
（2）由結(jié)構(gòu)可知反應②為消去反應，反應③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應，故答案為：消去反應；加成反應；
（3）反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成，故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（4）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應的化學方程式為，故答案為：；
（5）1mol氫化阿托醛中含有1個苯環(huán)，可以與3mol氫氣加成，含有1mol-CHO，可以與1mol氫氣加成，故總共消耗氫氣為4mol，依據(jù)乙醛與氫氧化二銨合銀反應方程式可知，1mol醛基能生成2molAg，故答案為：4；2；
（6）D為，相對分子質(zhì)量為136，與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，設X的相對分子質(zhì)量為M（X），則有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，應為CH₃COOH，D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構(gòu)體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，故答案為：CH₃COOH；6．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，難度中等，根據(jù)有機物的官能團和性質(zhì)結(jié)合反應條件及反應物、生成物的結(jié)構(gòu)特點推斷有機物，易錯點為同分異構(gòu)體的書寫，注意判斷的角度．