Question

肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛：

請(qǐng)回答：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是

①、⑤

（填序號(hào)）；
（3）寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：③

，判斷有關(guān)反應(yīng)的類(lèi)型：⑥

消去反應(yīng)

；
（4）E物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是羧基的有

3

種；
（5）下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是

a b

（雙選，填字母）．
a．能與銀氨溶液反應(yīng)                          b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1molE最多能和3mol氫氣反應(yīng)                 d．核磁共振氫譜中有6個(gè)峰．

Answer 1

分析：CH₂=CH₂與水反應(yīng)生成A，A為乙醇；乙醇催化氧化得到B，B為乙醛；與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成C，C為；催化氧化得到D，D為；乙醛和反應(yīng)生成E，E為；發(fā)生消去反應(yīng)得到F，F(xiàn)為．再結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，以及前后轉(zhuǎn)化關(guān)系解答該題．

解答：解：（1）CH₂=CH₂與水反應(yīng)生成A，A為乙醇；乙醇催化氧化得到B，B為乙醛；與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成C，C為；催化氧化得到D，D為，
故答案為：；
（2）反應(yīng)②中副產(chǎn)物為水，反應(yīng)③中副產(chǎn)物為氯化鈉，反應(yīng)④中副產(chǎn)物為水，反應(yīng)⑥中副產(chǎn)物為水，反應(yīng)①和⑤無(wú)副產(chǎn)物，原子利用率100%，故答案為：①、⑤；
（3）與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成C，C為，方程式為：；乙醛和反應(yīng)生成E，E為；發(fā)生消去反應(yīng)得到F，F(xiàn)為，故反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（4）的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是羧基，則另一個(gè)是乙基，兩個(gè)取代基位置關(guān)系可以為鄰、間、對(duì)，故共用3種，
故答案為：3；
（5）a、有醛基，能與銀氨溶液反應(yīng)，故a正確；
b、有羥基，能與鈉反應(yīng)，故b正確；
c、一個(gè)苯環(huán)能與與3個(gè)氫氣反應(yīng)，一個(gè)醛基能與1個(gè)氫氣反應(yīng)，故1mol最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d、中共用7種氫原子，故核磁共振氫譜中有7個(gè)峰，故d錯(cuò)誤；
故答案為：ab．

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)推斷是高考熱點(diǎn)題型，每年高考必考，對(duì)學(xué)生的閱讀和思維能力要求較高．題目信息的運(yùn)用是關(guān)鍵．有機(jī)反應(yīng)方程式的正確書(shū)寫(xiě)是基礎(chǔ)．