Question

肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛：

請(qǐng)回答：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；檢驗(yàn)其中官能團(tuán)的試劑為

銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液

．
（2）反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是

①⑤

（填序號(hào)）．
（3）寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：③

．
（4）在實(shí)驗(yàn)室里鑒定分子中的氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化為AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的，其正確的操作步驟是

BCDA

（請(qǐng)按實(shí)驗(yàn)步驟操作的先后次序填寫序號(hào)）．
A．滴加AgNO₃溶液  B．加NaOH溶液   C．加熱    D．用稀硝酸酸化
（5）下列關(guān)于E的說(shuō)法正確的是

ab

（填字母）．
a．能與銀氨溶液反應(yīng)
b．能與金屬鈉反應(yīng)
c.1mol E最多能和3mol氫氣反應(yīng)
d．核磁共振氫譜中有6個(gè)峰
（6）E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種，其中符合條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是羧基的為：

三種任寫一種即可

（寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可）．

Answer 1

分析：反應(yīng)①可知，A為C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化為BCH₃CHO，由反應(yīng)③可知C為，則D為，B、D兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基，其中的官能團(tuán)為羥基、醛基，由F為可知E為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：反應(yīng)①可知，A為C₂H₅OH，②C₂H₅OH氧化為BCH₃CHO，③可知C為，D為．B、D兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基，其中的官能團(tuán)為羥基、醛基，由F為可知E為，
（1）由以上分析可知D為，含有醛基，可與銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應(yīng)，
故答案為：；銀氨溶液或新制的Cu（OH）₂懸濁液；
（2）由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和反應(yīng)條件可知①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，故答案為：①⑤；
（3）反應(yīng)③為氯代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）在實(shí)驗(yàn)室里鑒定分子中的氯元素時(shí)，應(yīng)先在堿性條件下加熱水解生成NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液檢驗(yàn)，
故答案為：BCDA；
（5）E為，含有醛基，可發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代、氧化以及與金屬鈉反應(yīng)，分子中苯環(huán)和醛基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，有7種性質(zhì)不同的H原子，故答案為：ab；
（6）E為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是羧基，則可能為，故答案為：  三種任寫一種即可．

點(diǎn)評(píng)：本題以肉桂酸為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．