Question

【題目】有機高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為：。由A、X為原料，按如下流程可以合成甲，其中試劑I可由一定條件下炔烴與水反應(yīng)制得，試劑X的質(zhì)譜圖顯示最大的峰值為106。

已知：a.—CH2OH+—CH2OH—CH2OCH2—+H2O

b.++H2O

c.羥基直接連在碳碳雙鍵的碳上是一種不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，易發(fā)生分子內(nèi)重排從而轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定結(jié)構(gòu)：

請回答下列問題：

（1）已知A分子中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為19.88%，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為29.81%，其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個吸收峰，峰面積之比為2∶2∶1，則A的結(jié)構(gòu)簡式為___；

（2）下列說法不正確的是___；

A.有機物A能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物可用作汽車發(fā)動機的抗凍劑

B.有機物X不可能有能與Na單質(zhì)發(fā)生置換反應(yīng)的同分異構(gòu)存在

C.有機物G的分子式為C13H14O3，能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)

D.有機物D分子內(nèi)最多4原子共線，且所有原子均可能共面

（3）寫出B→C的化學(xué)方程式：___；

（4）H是E的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式___；

①1molH能與足量新制Cu(OH)2充分反應(yīng)生成2molCu2O；

②H的核磁共振氫譜上共有四個吸收峰。

（5）聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一種新型高分子材料，其性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、粘結(jié)強度高，是一種環(huán)保的膠黏劑，設(shè)計由A為原料制備聚乙酸乙烯酯的流程___。

Answer 1

【答案】HOCH2CH2Cl B ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOH→ClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O 、

【解析】

G通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物甲，由甲的結(jié)構(gòu)可知，G為，已知A分子中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為19.88%，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為29.81%，其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個吸收峰，峰面積之比為2∶2∶1，根據(jù)流程結(jié)合已知信息a和G的結(jié)構(gòu)簡式可知A生成B是羥基的分子間脫水反應(yīng)，B生成C是氯原子的消去反應(yīng)，所以根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知A是HOCH2CH2Cl，B是ClCH2CH2OCH2CH2Cl，C是ClCH2CH2OCH＝CH2，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為。試劑I可由一定條件下炔烴與水反應(yīng)制得，試劑X的質(zhì)譜圖顯示最大的峰值為106，即相對分子質(zhì)量是106，根據(jù)已知信息b結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，試劑I的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Cl；

（2）A.有機物A含有氯原子，能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物是乙二醇，可用作汽車發(fā)動機的抗凍劑，A正確；B.有機物X是苯甲醛，存在有能與Na單質(zhì)發(fā)生置換反應(yīng)的同分異構(gòu)存在，B錯誤；C.G為，有機物G的分子式為C13H14O3，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基，能發(fā)生取代、加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)，C正確；D.有機物D是苯甲醛，分子內(nèi)最多4原子共線，且所有原子均可能共面，D正確；答案選B。

（3）B→C的化學(xué)方程式為ClCH2CH2OCH2CH2Cl+NaOH→ClCH2CH2OCH=CH2+NaCl+H2O；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，H是E的同分異構(gòu)體，①1molH能與足量新制Cu(OH)2充分反應(yīng)生成2molCu2O，含有2個醛基；②H的核磁共振氫譜上共有四個吸收峰，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、。

（5）A是HOCH2CH2Cl，根據(jù)逆推法結(jié)合已知信息可知設(shè)計由A為原料制備聚乙酸乙烯酯的流程為。