Question

【題目】3，4―二羥基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治療自身免疫性疾病的潛力。由化合物A制備該物質的合成路線如圖：

已知：R—CHO+R’—CH2—CHO

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為___，I中含氧官能團的名稱是___。

（2）E生成F的反應類型為___。

（3）下列有關H的說法中，不正確的是___。

a.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

b.1molH最多能和3molBr2反應

c.H分子中最多有9個碳原子共平面

d.1molH分別與足量NaOH、NaHCO3反應時，消耗的NaOH、NaHCO3的物質的量之比為1：1

（4）寫出C+D→E的化學方程式___。

（5）已知W是H的同分異構體，符合下列條件的W結構共有___種。

①屬于芳香族化合物。

②1molW與足量NaHCO3溶液反應生成氣體44.8L(標準狀況)。

其中，核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3的結構簡式為：___（寫一個即可）

（6）季戊四醇()是合成高效潤滑劑、增塑劑、表面活性劑等的原料。設計由甲醛和乙醇為原料制備季戊四醇的合成路線(無機試劑任選)。合成路線的表示方法為：___。

AB……目標產物。

Answer 1

【答案】CH2=CH2 酚）羥基、酯基 消去反應 bd CH3CHO+ 10 、 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

由合成流程及B的分子式C2H6O且由A與水反應得到，可知，A為CH2=CH2，A與水發(fā)生加成反應生成B為CH3CH2OH，B氧化生成C為CH3CHO，C與D發(fā)生醛的加成反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F為，F發(fā)生銀鏡反應生成G為，G發(fā)生-Cl的水解反應生成H，H與乙醇發(fā)生酯化反應生成3，4―二羥基肉桂酸乙酯(I)；

（6）合成，先CH3CHO、甲醛發(fā)生醛的加成反應，再-CHO與氫氣加成。

（1）A為乙烯，結構簡式為CH2=CH2，I中含氧官能團的名稱是（酚）羥基、酯基。故答案為：CH2=CH2；（酚）羥基、酯基；

（2），E生成F的反應類型為消去反應。故答案為：消去反應；

（3）中含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基，

a．H中碳碳雙鍵、酚羥基、苯環(huán)上的側鏈均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；

b．1molH最多能和4molBr2反應，3mol發(fā)生取代反應，1mol發(fā)生加成反應，故錯誤；

c．苯平面和烯平面上的碳均可能共面，H分子中最多有9個碳原子共平面，故正確；

d．NaOH能與酚和酸反應、NaHCO3只能與酸反應，1molH分別與足量NaOH、NaHCO3反應時，消耗的NaOH、NaHCO3的物質的量之比為3：1，故D錯誤；

故答案為：bd；

（4）C與D發(fā)生醛的加成反應生成E，C+D→E的化學方程式CH3CHO+ 。故答案為：CH3CHO+ ；

（5）芳香族化合物W是H的同分異構體，1molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2molCO2，W含2個-COOH，若只有1個側鏈為-CH（COOH）2，只有一種；若含2個側鏈為-CH2COOH、-COOH，有鄰、間、對三種；若含3個側鏈為-CH3、-COOH、-COOH，固定2個-COOH再插入甲基，有2+3+1=6種，共有10種；

其中，核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3的結構簡式為：、 ；

故答案為：10；、 ；

（6）合成，先CH3CHO、甲醛發(fā)生醛的加成反應，再-CHO與氫氣加成。由甲醛和乙醇為原料制備季戊四醇的合成路線(無機試劑任選)，合成路線的表示方法為：CH3CH2OHCH3CHO

。

故答案為：CH3CH2OHCH3CHO

。