Question

13．乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物．完成下列各題：
（1）實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式是CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+CH≡CH↑，
由乙烯為有機(jī)原料合成乙炔，完成合成路線：CH₂=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH₂Br $→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH≡CH
（標(biāo)明反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件，如）．
（2）正四面體烷的分子式為C₄H₄，其二氯取代產(chǎn)物有1種．
（3）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法正確的是BC （雙選）
A．由乙炔通過取代反應(yīng)制得
B．能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．1mol乙烯基乙炔能與3mol Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
D．等物質(zhì)的量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量相同
（4）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 （1）實(shí)驗(yàn)室用電石和水反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔來制備乙炔；
乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到乙炔；
（2）正四面體烷的每個頂點(diǎn)代表一個碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個碳原子上都連有一個氫原子；分子為正四面體對稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子；
（3）A．對比結(jié)構(gòu)可知，2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到乙烯基乙炔；
B．乙烯基乙炔分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵；
C．碳碳雙鍵、碳碳三鍵均與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
D．1mol烴（C_xH_y）完全燃燒時，耗氧量為（x+$\frac{y}{4}$）mol；
（4）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個側(cè)鏈為-CH=CH₂．

解答 解：（1）實(shí)驗(yàn)室用電石和水反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔來制備乙炔，反應(yīng)方程式為：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+CH≡CH↑，
乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到乙炔，合成路線流程圖為：CH₂=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH₂Br $→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH≡CH，
故答案為：CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+CH≡CH↑；CH₂=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH₂Br $→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH≡CH；
（3）正四面體烷的每個頂點(diǎn)代表一個碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個碳原子上都連有一個氫原子；分子為正四面體對稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子；
由分子結(jié)構(gòu)可知正四面體烷含有4個C、4個H，分子式為C₄H₄，結(jié)構(gòu)對稱，H原子完全相同，二氯取代物只有1種，
故答案為：C₄H₄；1；
（3）A．對比結(jié)構(gòu)可知，2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到乙烯基乙炔，故A錯誤；
B．乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵，而碳碳雙鍵、碳碳三鍵都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B正確；
C．1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳雙鍵、1mol碳碳三鍵，1mol碳碳雙鍵能和1摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，1mol碳碳三鍵能和2摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，所以1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．1molC₂H₂的耗氧量為（2+$\frac{2}{4}$）mol=2.5mol，1mol乙烯基乙炔（C₄H₄）的耗氧量為（4+$\frac{4}{4}$）mol=5mol，故D錯誤．
故選：BC；
（4）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個側(cè)鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題以乙炔為原料的有機(jī)合成為載體，考查有機(jī)物合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度中等，是對知識的綜合運(yùn)用．