Question

【題目】對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無機(jī)產(chǎn)物略去）：

請按要求填空：

（1）上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_____________（填數(shù)字序號）。

（2）C2分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C2分子的結(jié)構(gòu)_____________________。C1只能通過分子間氫鍵締合，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是_____________（填“C1”或“C2”）。

（3）工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)①、②、③，而不是只通過反應(yīng)②得到C1、C2，其目的是__________。

（4）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：（I）是對位二取代苯；（II）苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（Ⅲ）兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結(jié)構(gòu)簡式是和，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________、_______________、_______________。

Answer 1

【答案】①②③⑤C2保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化

【解析】

苯酚和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或,與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C1為，C2為，D為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題。

苯酚和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或,與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C1為，C2為，D為，則
(1)根據(jù)取代反應(yīng)的定義以及結(jié)合上述反應(yīng)，可知①②③⑤屬于取代反應(yīng)，

故答案為：①②③⑤；

（2）C2分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，則C2分子的結(jié)構(gòu)為，C1只能通過分子間氫鍵締合，會導(dǎo)致C1的沸點(diǎn)升高，所以工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，首先被蒸出的成分是C2，
故答案為：；C2；
（3）C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化；

（4）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時，對位應(yīng)為乙基，可能的結(jié)構(gòu)還有、、，
故答案為：、、。