Question

3．環(huán)戊二烯（    ）是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

（1）其中，反應①的反應類型是取代反應，反應②的產(chǎn)物名稱是環(huán)戊烯．工業(yè)上可由環(huán)戊二烯制備金剛烷（    ），途徑如下：

請回答下列問題：
（2）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（3）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的二氯代物有6種；
（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構體，屬于芳香烴，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，能使溴的四氯化碳溶液褪色．符合以上信息的A的所有可能結構（不考慮立體異構）有6種，試寫出苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構體的結構簡式：、．

Answer 1

分析 （1）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應；
（2）由碳碳雙鍵為平面結構分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（3）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構，據(jù)此判斷其分子式；金剛烷的結構可看做是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構型，利用等效氫，先固定一個氯原子，再移動另一個氯原子，據(jù)此判斷二氯代物的異構體數(shù)目；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，說明苯環(huán)上只有兩種氫．

解答 解：（1）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，其產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應②鹵素原子的消去反應，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液，生成物為環(huán)戊烯，故答案為：取代反應；環(huán)戊烯；
（2）C=C為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（3）由C原子形成4個共價鍵，由結構簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構，分子式為C₁₀H₁₆，金剛烷的結構可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構型，分子中含4個-CH-，6個-CH₂，共2種位置的H，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種，當次甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，當亞甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種；
故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，所以可能的碳架結構為：、、、、、，共6種，苯環(huán)上支鏈最多的幾種同分異構體的結構簡式：和，
故答案為：6；、．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應及習題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學生靈活應用基礎知識的能力．