Question

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C10H10O2，其分子結構模型如圖所示(圖中球與球之間連線代表單鍵或雙鍵)。

Ⅰ.根據分子結構模型寫出A的結構簡式______________________________________________________。

Ⅱ.擬從芳香烴出發(fā)來合成A，其合成路線如下：

已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇。

(1)寫出⑤的反應類型_______________________________________。

(2)寫出H的結構簡式_______________________________。

(3)已知F分子中含有“—CH2OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是___________________________________________________。

(4)寫出反應方程式(注明必要的反應條件)：

⑥___________________________________________________________；

⑦________________________________________________________。

Answer 1

解析　由結構模型知A是芳香酯()，

反應①是加成反應生成D()，反應②是水解反應生成二元醇E()，E被氧化生成G()，G再氧化得到H()，H發(fā)生消去反應得到B()，最后與甲醇進行酯化反應得到A。由E、F組成知，反應⑦是消去反應，F中存在碳碳雙鍵，氧化羥基時，碳碳雙鍵也可能會被氧化。

答案　Ⅰ.

Ⅱ.(1)消去反應　(2)

(3)F中含碳碳雙鍵，氧化羥基時可能會同時氧化碳碳雙鍵

(4) ＋CH3OH＋H2O

＋H2O