Question

芳香旅化合物A是醫(yī)藥工業(yè)中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三種元素，H、O兩種元素的質(zhì)量比為1：8，且其相對分子質(zhì)量小于150．取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1．
（1）A的分子式為

 

；A中含有的官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）由A合成治療潰瘍荮奧沙拉秦鈉（）的路線如圖所示：

①奧沙托秦鈉的核磁共振氫譜有

 

個吸收峰．
②D不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

（填選項字母）．
a取代反應(yīng)    b加成反應(yīng)    c消去反應(yīng)    d氧化反應(yīng)
③由E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有

 

種；寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
i．苯環(huán)上有2個取代基，且能發(fā)生水解反應(yīng)和鑷鏡反應(yīng)；
ii.1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0.5mol H₂．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A中H、O兩種元素的質(zhì)量比為1：8，則其物質(zhì)的量之比為2：1；等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1，說明A中含有羥基和羧基，且物質(zhì)的量之比為1：1，則A中含羥基和羧基至少各有1個，O原子是3個，H原子6個，其相對原子質(zhì)量和為16×3+1×6=54，若A的相對分子質(zhì)量為150時，A中含C原子數(shù)為（150-54）÷12=7，而A的相對分子質(zhì)量小于150，必接近150，可推出A中C原子數(shù)為6個，可推出其分子式為C₇H₆O₃，結(jié)合奧沙拉秦鈉的結(jié)構(gòu)簡式以及各步轉(zhuǎn)化可以推斷，A是鄰羥基苯甲酸為，A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸甲酯B，鄰羥基苯甲酸甲酯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成含有硝基、酚羥基和酯基的C，C和鐵、HCl發(fā)生還有反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）A中H、O兩種元素的質(zhì)量比為1：8，則其物質(zhì)的量之比為2：1；等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1，說明A中含有羥基和羧基，且物質(zhì)的量之比為1：1，則A中含羥基和羧基至少各有1個，O原子是3個，H原子6個，其相對原子質(zhì)量和為16×3+1×6=54，若A的相對分子質(zhì)量為150時，A中含C原子數(shù)為（150-54）÷12=7，而A的相對分子質(zhì)量小于150，必接近150，可推出A中C原子數(shù)為6個，可推出其分子式為C₇H₆O₃，
故答案為：C₇H₆O₃；羥基、羧基；
（2）①奧沙托秦鈉分子是左右對稱結(jié)構(gòu)，兩個苯環(huán)上的H左右相同，但苯環(huán)上的4個H各不相同，所以，奧沙托秦鈉的核磁共振氫譜有4個峰，故答案為：4；
②D的結(jié)構(gòu)簡式為：，苯環(huán)上即可與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，也可與H發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基和氨基都易被氧化，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選：c；

③E→F是酯在堿性環(huán)境中水解，注意酚羥基也能反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
④B為，符合a、苯環(huán)上有2個取代基，且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；b.1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0.5mol H₂條件的其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有：共6種，故答案為：6；．

點評：本題的關(guān)鍵是分析A的結(jié)構(gòu)，要明確羥基和羧基都可能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，只有羧基可以與NaHCO₃反應(yīng)，注意反應(yīng)的條件．