Question

1．氯化兩面針堿（H）具有抑制腫瘤細胞增殖和誘殺作用，被認定為潛在的抗腫瘤藥物．其合成路線如圖：

（1）化合物B中含氧官能團的名稱為羰基和醚鍵．
（2）化合物C的結構簡式為；由E→F的反應類型為取代．
（3）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，②既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應；③分子中只含4種不同化學環(huán)境的氫．
（4）請以CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

分析 比較A、B結構簡式知，A發(fā)生取代反應生成B，比較B和D的結構簡式可知，結合C的分子式可知，B發(fā)生加成反應生成C，C為，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G發(fā)生一系列反應生成H；
（4）CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生催化氧化反應生成CH₂ClCH₂CH₂CHO，CH₂ClCH₂CH₂CHO發(fā)生氧化反應生成
CH₂ClCH₂CH₂COOH，CH₂ClCH₂CH₂COOH發(fā)生水解反應生成HOCHCH₂₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH發(fā)生分子內酯化即可得到目標產物．

解答 解：（1）由B的結構簡式可知分子結構中含有的含氧官能團為羰基和醚鍵，故答案為：羰基和醚鍵；
（2）由分析可知C的結構簡式為，由E發(fā)生取代反應生成F，故答案為：；取代；
（3）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)和酚羥基；②既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，說明含有醛基和酯基，可能是甲酸酯；③分子中只含4種不同化學環(huán)境的氫，說明結構對稱性比較強，符合上述條件的A的同分異構體可能是，故答案為：；
（4）以CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH為原料制備的合成流程為：；
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及多官能團有機物性質及同分異構體的書寫，難點是設計合成路線以原料合成目標產物，綜合性較強，對學生基礎性知識要求較高，中等難度．