Question

13．醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如圖1：

已知：
I．M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分
II．$\stackrel{Fe/HCl}{→}$
請回答下列問題：
（1）芳香烴A的質(zhì)譜圖如2圖，其名稱是甲苯．
（2）E中所含官能團的名稱是氨基、酯基．
（3）由A制備F的反應類型是取代反應．
（4）C能與NaHCO₃溶液反應，反應①的化學方程式是．
（5）反應②中試劑ⅱ是a（填序號）
a．高錳酸鉀酸性溶液            b．氫氧化鈉溶液
（6）寫出反應③的化學反應方程式．
（7）J有多種同分異構(gòu)體，寫出其中所有符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式．
a．為苯的鄰位二元取代物，且與FeCl₃可以發(fā)生顯色反應
b．與J具有相同的官能團，且能發(fā)生銀鏡反應
（8）以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（），寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件）：

Answer 1

分析 分析流程，突破口為F（C₇H₇Cl），先分析下面一條流程，A為芳香烴，在Cl₂/FeCl₃條件下發(fā)生苯環(huán)上的鹵代生成F，則A應為C₇H₈，所以A為，F(xiàn)為，J中含有酯基，為羧基與羥基反應而來，表明流程中反應會生成羧基，則試劑ii為酸性高錳酸鉀溶液，甲基被反應為羧基，則G為，J中含有酚羥基，應由Cl為-OH取代得到，則試iii為氫氧化鈉溶液，則H為，經(jīng)過酸化，得到I，則I為，在試劑i中加熱，發(fā)生酯化反應，生成J，則試劑i為CH₃CH₂OH；再分析上面一條流程，A在濃硝酸，濃硫酸加熱條件下，發(fā)生硝化反應，在對位，則B為，經(jīng)過酸性高錳酸鉀溶液反應，生成羧酸，則C為，在試劑i，即CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應，生成D，則D為，硝基在Fe/HCl作用下，被還原為-NH₂，則E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A：，B：，C：，D：，E：，F(xiàn)：，G：，H：，I：，試劑i：CH₃CH₂OH，試劑ii：酸性高錳酸鉀溶液，試劑iii：NaOH溶液．
（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是，其名稱為甲苯，
故答案為：甲苯；
（2）E為：，其中含有的官能團為-NH₂，-COO-，其名稱分別為：氨基、酯基，
故答案為：氨基、酯基；
（3）由A→F，即由→，苯環(huán)上的氫被氯原子取代，則反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（4）C為：，能與NaHCO₃溶液反應，反應①為C與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應，生成，則反應方程式為：，
故答案為：；
（5）反應②中試劑ii是酸性高錳酸鉀溶液，故a正確；故答案為：a；
（6）反應③是在加熱條件下，在NaOH溶液中水解，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（7）J為：，有多種同分異構(gòu)體，其中符合a．為苯的二元取代物，其中一個取代基為羥基 b．與J具有相同的官能團，且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體有：

，共有6種，
故答案為：；
（8）A為：，以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（ ），可考慮如下流程：
，
故答案為：．

點評 本題主要考察有機合成與推斷，需要掌握常見的有機反應，并能靈活運用，仔細分析流程圖是解答的關(guān)鍵．本題難度中等，是中檔題．