Question

A～H均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：



提示：已知反應(yīng)


實驗表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣；②F不能使溴水褪色；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色．
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為______，由A生成B的反應(yīng)類型是______反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為______．
（3）由E生成F的化學(xué)方程式為______，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有______（寫出結(jié)構(gòu)簡式，只要寫2個）；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為______；
（5）由G生成H的化學(xué)方程式為______．

Answer 1

D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明D中含有醛基和醇羥基，結(jié)合據(jù)題給信息①可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，故A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)不能使溴水褪色，所以F為



；
再分析另一條線，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有碳碳雙鍵，根據(jù)B和G的分子式知，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為











，G→H，根據(jù)G和H的分子式結(jié)合題給信息知，H應(yīng)該為







．
（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A發(fā)生取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為



，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，



，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有



，
故答案為：



；



；
（4）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為











，故答案為：











；
（5）G為











，H應(yīng)該為







，G和1、3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：











+CH₂=CHCH=CH₂

△

，故答案為：











+CH₂=CHCH=CH₂

△

．