Question

A～H均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

提示：已知反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣；②F不能使溴水褪色；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色．
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

BrCH₂CH=CHCH₂Br

，由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是

取代反應(yīng)或水解

反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH₂CH₂CH₂CHO

．
（3）由E生成F的化學(xué)方程式為

，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有

（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，只要寫(xiě)2個(gè)）；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（5）由G生成H的化學(xué)方程式為

+CH₂=CHCH=CH₂

△

．

Answer 1

分析：D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明D中含有醛基和醇羥基，結(jié)合據(jù)題給信息①可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，故A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)不能使溴水褪色，所以F為；
再分析另一條線，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明G中含有碳碳雙鍵，根據(jù)B和G的分子式知，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為，G→H，根據(jù)G和H的分子式結(jié)合題給信息知，H應(yīng)該為．

解答：解：D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說(shuō)明D中含有醛基和醇羥基，結(jié)合據(jù)題給信息①可推知，CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，故A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)不能使溴水褪色，所以F為；
再分析另一條線，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明G中含有碳碳雙鍵，根據(jù)B和G的分子式知，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為，G→H，根據(jù)G和H的分子式結(jié)合題給信息知，H應(yīng)該為．
（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A發(fā)生取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有，
故答案為：；；
（4）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）G為，H應(yīng)該為，G和1、3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：+CH₂=CHCH=CH₂

△

，故答案為：+CH₂=CHCH=CH₂

△

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成題，難度較大，解題時(shí)要求能根據(jù)已學(xué)的知識(shí)（有機(jī)物各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)）和相關(guān)信息，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行邏輯推理和論證，得出正確的結(jié)論或作出正確的判斷，并能把推理過(guò)程正確地表達(dá)出來(lái)．