Question

有機(jī)化合物X 分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)．

已知：
①在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解
②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)，如CH₃CH（OH） ₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列問(wèn)題：
（1）X的不含氧官能團(tuán)的名稱是

 

，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）F→H反應(yīng)類型是

 

（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（4）D不具有的化學(xué)性質(zhì)

 

（選填序號(hào)）
A、取代反應(yīng)  B、氧化反應(yīng) C、消去反應(yīng)   D、1molD最多能與1molNaHCO₃反應(yīng)
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：

 

（6）同時(shí)符合下列條件的E 的同分異構(gòu)體共有

 

種
a 苯環(huán)上的一氯代物有兩種    
b 不能發(fā)生水解反應(yīng)
c 遇FeCl₃溶液不顯色     
d 1molE最多能與1molNaOH或2molNa反應(yīng)
其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為1：2：2：2：2：1的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說(shuō)明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題．

解答： 解：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說(shuō)明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

（1）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其不含氧官能團(tuán)名稱是溴原子，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：溴原子；；
（2）F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
a．D含有酚羥基和甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，故不選；      
b．D含有酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，故不選；       
c．D不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選；    
d．D中沒有羧基，不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故選；
故選cd；
（5）X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：，
故答案為：；

（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的同分異構(gòu)體符合下列條件，
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種說(shuō)明苯環(huán)上含有兩類氫原子；　 b．不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不顯色說(shuō)明不含酚羥基；d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)說(shuō)明含有一個(gè)羧基一個(gè)醇羥基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體有：，所以一共有4種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為1：2：2：2：2：1的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時(shí)不僅酯基水解，溴原子還水解，含有溴原子的碳原子上有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯(cuò)點(diǎn)．