Question

丙烯可用于合成應用廣泛的DAP樹脂單體．下列反應流程中的反應條件和少量副產(chǎn)物省略．

已知：
RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）

（1）DAP樹脂單體的分子式為

 

．
（2）B中所含官能團的名稱是

 

，B→C的反應類型

 

．
（3）E的相對分子質(zhì)量為162，¹H核磁共振有3個信號．寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）請寫出反應②的化學方程式

 

．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
A．能與NaOH溶液反應
B．苯環(huán)上只有兩個相同的取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：D和C反應生成甲醇和DAP樹脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C分別為醇、酯中的一種，根據(jù)流程圖知，A、D中含有苯環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，C是CH₂=CHCH₂OH，A被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，然后再與甲醇發(fā)生酯化反應生成D，結(jié)合信息可知，苯與丙烯發(fā)生信息中的加成反應生成A，則A結(jié)構(gòu)簡式為，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成E，E的相對分子質(zhì)量為162，¹H核磁共振有3個信號，苯和丙烯發(fā)生對位加成，故E的結(jié)構(gòu)簡式為．B和甲醇反應生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：D和C反應生成甲醇和DAP樹脂單體，根據(jù)題給信息知，D、C分別為醇、酯中的一種，根據(jù)流程圖知，A、D中含有苯環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，C是CH₂=CHCH₂OH，A被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，然后再與甲醇發(fā)生酯化反應生成D，結(jié)合信息可知，苯與丙烯發(fā)生信息中的加成反應生成A，則A結(jié)構(gòu)簡式為，苯和丙烯發(fā)生加成反應生成E，E的相對分子質(zhì)量為162，¹H核磁共振有3個信號，苯和丙烯發(fā)生對位加成，故E的結(jié)構(gòu)簡式為．B和甲醇反應生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，
（1）由DAP樹脂單體的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₄H₁₄O₄，故答案為：C₁₄H₁₄O₄；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，則B中官能團是碳碳雙鍵和酯基，B和甲醇發(fā)生取代反應生成C，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；取代反應；
（3）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）D和C發(fā)生取代反應生成甲醇和DAP樹脂單體，反應方程式為，
故答案為：；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
A．能與NaOH溶液反應，說明含有羧基、酯基或酚羥基，
B．苯環(huán)上只有兩個相同的取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明兩個相同的取代基位于相鄰位置，且都是羧基或酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，注意以DAP單體為突破口，結(jié)合題給信息采用逆推法進行推斷，同時考查學生自學能力與知識遷移運用能力，題目難度中等．