Question

在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：

 

已知：

①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；

②B發(fā)生臭氧氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；

④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；

⑤F發(fā)生臭氧氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H(C7H6O2)。

請根據(jù)上述信息，寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式(如有多組化合物符合題意，只要求寫出其中的一組)。

A：________；C：________；E：________。

 

Answer 1

 

(苯環(huán)上的2個基團可以位于鄰位或間位)

【解析】應(yīng)依據(jù)①～⑤等性質(zhì)信息和題給烯烴臭氧氧化還原水解的信息，分析和推理A～H等物質(zhì)的類別、所含的官能團及官能團的位置。如A屬于酚類，還含有，且雙鍵碳上有氫(因為A→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，屬醛類)，E比A少1個碳原子，而官能團相同(E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng))。因此也含有酚—OH、，且雙鍵碳上有氫，推理并加以驗證。