Question

【題目】黃酮益酸類化合物K具有抗菌、消炎的作用，合成路線設計如下圖所示:

已知部分有機化合物轉化的反應式如下:

ⅰ. （R為烴基）

ⅱ. （R、R代表烴基或氫）

ⅲ. （R代表烴基或氫）

請回答：

(1)A的結構簡式_______，其核磁共振氫譜吸收峰面積比為________。

(2)F的結構簡式_______，C→D的反應類型為_______。

(3)G與試劑b反應的化學方程式為______________。

(4)滿足下列條件D的同分異構體共有_____種。

①能發(fā)生銀鏡反應 ②分子中含有酯基 ③苯環(huán)上有兩個取代基

寫出符合上述條件且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構體的結構簡式______。

(5)以A 和乙烯為起始原料，結合題中信息，選用必要的無機試劑設計出合成苯乙酸乙酯()的簡單流程圖______。(無機試劑任選)

Answer 1

【答案】 3:2:2:1 取代 6 、

【解析】（1）由B的分子式、C的結構簡式及A→B→C的轉化關系可得，A為甲苯，其結構簡式為：；分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，分別為甲基上的3個氫原子、苯環(huán)上與甲基鄰位上的2個氫原子、苯環(huán)上與甲基間位上的2個氫原子、苯環(huán)上與甲基對位上的1個氫原子，故其核磁共振氫譜吸收峰面積比為3:2:2:1。

（2）由E和G的結構簡式、F的分子式及E→F→G的轉化關系可得，F的結構簡式為：；由流程中C、D的結構簡式及反應條件可得，C發(fā)生取代反應生成D。

（3）H發(fā)生反應③生成J，由J的結構簡式并結合已知ⅲ可得，H為：；G()與試劑b在“堿、”條件下反應生成H，結合已知ⅱ可得，試劑b為乙醛，則G與試劑b反應的化學方程式為：+CH3CHO+H2O。

（4）由D的結構簡式可得分子式為C9H10O2，其同分異構體：①能發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基；②分子中含有酯基，則應為甲酸酯；③苯環(huán)上有兩個取代基，則兩個取代基可以是一個“HCOO-”和一個乙基，也可以是一個“HCOOCH2-”和一個甲基，兩個取代基可以是鄰、間、對三種位置關系，所以滿足條件D的同分異構體共有6種；其中苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構體，兩個取代基應為對位關系，其結構簡式為：和。

（5）以甲苯和乙烯為起始原料，要合成苯乙酸乙酯，可利用苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應，乙烯可以制取乙醇；由已知ⅰ可得，可由制取苯乙酸，由制取，甲苯與氯氣光照條件發(fā)生取代反應可生成，綜上分析，簡單流程圖為：。